呋尼地平 | 138661-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋尼地平
• 英文名称: furnidipine
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-(oxolan-2-ylmethyl) 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 138661-03-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: GGVUNNUOJDGCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋尼地平 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl tetrahydrofuran-2-ylmethyl 2,6-dimethyl-4-(2'-nitrosophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的1,4-二氢吡啶：呋尼地平的光分解

  摘要：

  新的1,4-二氢吡啶呋尼地平（CRE-319）的光分解; 用伏安法，紫外-可见分光光度法和高效液相色谱法研究了[2,6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3-四氢糠基5-甲基二酯）不同的光照条件（人造日光，紫外线和室内日光）。如通过上述技术评估的那样，呋喃地平的人造日光光分解遵循0.5级动力学。此外，分离出日光衍生物，并通过NMR和IR鉴定为2，6-二甲基-4-（2-亚硝基-邻苯基）吡啶-3，5-二羧酸3-四氢糠基5-甲基二酯。由于高降解率（<1分钟）和中间反应，无法获得呋喃地平紫外光分解的定量动力学数据。然而，极谱，光谱和色谱证据使我们能够将此光产物鉴定为2,6-二甲基-4-（2-硝基苯基）吡啶-3,5-二羧酸3-四氢糠基5-甲基二酯。极谱法是从定性的角度评估该药物光降解的最有用的技术，定量动力学数据类似于通过HPLC和UV-vis光谱法获得的动力学数据。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830412
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以58的产率得到呋尼地平
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] COMPOSES DE PYRIDYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  (EN) 本发明涉及公式(I)的新型吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。(FR) 本发明涉及新型的以公式(I)表示的吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。

  公开号：

  WO1999019302A1

文献信息

• Synthesis, Structure, and Pharmacological Evaluation of the Stereoisomers of Furnidipine
  作者：Ramon Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Manuel Pastor、Carlos Sunkel、Miguel Fau de Casa-Juana、Jaime Priego、Peter R. Statkow、Julia Sanz-Aparicio、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jm00015a005

  日期：1995.7

  obtained were separated by chromatography, using poly(D-phenylglycine) as the chiral stationary phase. The enantiomeric purity of the stereoisomers was determined by a high-performance liquid chromatography-chiral stationary phase technique (HPLC-CSP). Attempts to obtain crystals of a single stereoisomer failed in different solvents, while methanol crystallization of the product obtained from (+/-)-tet

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/
• Pyridyl compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Cermol S.A.

  公开号：US06482841B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  The present invention is concerned with new pyridine double esters of formula (I), their acids, and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be obtained by oxydation of the corresponding 1,4-dihydropyridines, and they are useful as cardioprotective agents in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的新吡啶双酯、它们的酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过相应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在制药组合物中作为心脏保护剂是有用的。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• STABILIZED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1285655A1

  公开（公告）日：2003-02-26

  The present invention provides a pharmaceutical composition containing a calcium blocker of the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof and a pharmacologically acceptable alkaline material which is added to an extent such that an aqueous solution or dispersion solution of said pharmaceutical composition containing a calcium blocker has a pH of at least 8: [wherein R1 represents an optionally substituted C1-C4 alkyl group, an amino group or a cyano group; R2 represents an optionally substituted C1-C4 alkyl group, a substituted C3-C4 alkenyl group, or a substituted 4- to 6-membered cyclic amino group; R3 represents a substituted phenyl group; R4 represents an optionally substituted C1-C4 alkoxycarbonyl group, a 1,3,2-phosphorinan-2-yl group, or a 5,5-dimethyl-1,3,2-phosphorinan-2-yl group, R5 represents a C1-C4 alkyl group].

  本发明提供了一种药物组合物，该药物组合物含有下式的钙阻滞剂或其药理学上可接受的盐和药理学上可接受的碱性物质，该碱性物质的加入量使含有钙阻滞剂的所述药物组合物的水溶液或分散液的pH值至少为8： [其中 R1 代表任选取代的 C1-C4 烷基、氨基或氰基；R2 代表任选取代的 C1-C4 烷基、取代的 C3-C4 烯基或取代的 4 至 6 元环状氨基；R3 代表取代的苯基；R4 代表任选取代的 C1-C4 烷氧基羰基、1,3,2-膦-2-基或 5,5-二甲基-1,3,2-膦-2-基，R5 代表 C1-C4 烷基]。
• Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2258359A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。