N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-[7-[4-[[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]naphthalen-2-yl]oxybutanamide | 1632161-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-[7-[4-[[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]naphthalen-2-yl]oxybutanamide
• CAS: 1632161-61-5
• 化学式: C₅₄H₇₁N₉O₁₄
• 分子量: 1070.21
• InChiKey: VVHQQGOWTYZSET-LMYWVELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-[7-[4-[[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]naphthalen-2-yl]oxybutanamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-[7-[4-[[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]-6-(2,3-dihydroxypropylamino)naphthalen-2-yl]oxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  3-bromonaphthalene-2,7-diol 在 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 N-[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-[7-[4-[[(2S)-1-[2-(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]naphthalen-2-yl]oxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c

文献信息

• Introduction of polar groups on the naphthalene scaffold of molecular tongs inhibiting wild-type and mutated HIV-1 protease dimerization
  作者：R. Fanelli、A. S. Ressurreição、L. Dufau、J.-L. Soulier、A. Vidu、N. Tonali、G. Bernadat、M. Reboud-Ravaux、S. Ongeri

  DOI：10.1039/c4md00032c

  日期：——

  A new series of naphthalene-based molecular tongs containing polar groups at the 3-position of the naphthalene scaffold was synthesized and its anti-dimerization activity was evaluated against HIV-1 protease. The polar groups were introduced mainly via metal-catalysed cross coupling reactions such as the Buchwald–Hartwig amination, the Sonogashira reaction and the Beller cyanation. Kinetic analyses

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。