(E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-acrylic acid ethyl ester | 183815-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 183815-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: IKBMQEGVQGYGRM-DNVMXVOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane 在 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j