1-phenethyl-1H-tetrazol-5-ylamine | 120266-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-tetrazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-Phenaethyl-1H-tetrazol-5-ylamin；5-amino-1-phenethyltetrazole；1-(2-Phenylethyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 120266-74-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: JPARUEJWUXBHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-1H-tetrazol-5-ylamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75 %的产率得到5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  级联重氮化/芳烃分子内自由基 C-H 杂芳基化合成三环四唑

  摘要：

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02187
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 2-苯乙胺 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以45 %的产率得到1-phenethyl-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  级联重氮化/芳烃分子内自由基 C-H 杂芳基化合成三环四唑

  摘要：

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02187

文献信息

• Alkylated 5-Aminotetrazoles, Their Preparation and Properties¹
  作者：DOUGLAS F. PERCIVAL、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01359a019

  日期：1957.8
• THE SYNTHESIS OF 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：ROBERT M. HERBST、CARLETON W. ROBERTS、EDWARD J. HARVILL

  DOI：10.1021/jo01141a021

  日期：1951.1
• Synthesis of Iminotetrazoline Derivatives as Trichomonacidal and Fungicidal Agents^{1, 2}
  作者：ROBERT M. HERBST、CHARLES F. FROBERGER

  DOI：10.1021/jo01360a013

  日期：1957.9
• US5073565A
  申请人：——

  公开号：US5073565A

  公开（公告）日：1991-12-17
• Synthesis of Tricyclic Tetrazoles by Cascade Diazotization/Intramolecular Radical C–H Heteroarylation of Arenes
  作者：Heun-Jong Ha、Bora Kim、Subin Jo、Sugyeong Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02187

  日期：2023.3.3

  A cascade diazotization/intramolecular radical C–H heteroarylation of 1-benzyloxy-5-aminotetrazoles and 1-phenethyl-5-aminotetrazoles as substrates using sodium nitrite and acetic acid without any heating, catalysis, irradiation, or electrolysis is reported. This one-pot reaction afforded the desired tricyclic tetrazole products in good yields (up to 94%) without isolation of the diazonium salt intermediate

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。