(E)-(2R,6S,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-one | 143619-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,6S,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-one
• 英文别名: (E,2R,6S,7R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanylundec-3-en-5-one
• CAS: 143619-14-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₅SSi
• 分子量: 628.989
• InChiKey: RJLJBHRTXTWPMO-IGAUTMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6S,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (E,2R,3S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3-hydroxy-10-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,6,8,12,14-pentamethylpentadec-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1,1-dibromo-3-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 水 、 溴 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.5h， 生成 (E)-(2R,6S,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008

文献信息

• Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment
  作者：Daniel Romo、Donna D. Johnson、Louis Plamondon、Tetsuo Miwa、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a008

  日期：1992.9

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).