(2S,3R,6R)-6-[(R)-2-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(N'-benzyloxycarbonylmethyl-N'-methyl-hydrazinocarbonyl)-propyl]-2,3-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 461385-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-[(R)-2-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(N'-benzyloxycarbonylmethyl-N'-methyl-hydrazinocarbonyl)-propyl]-2,3-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,6R)-6-[(2R)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4-[2-methyl-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)hydrazinyl]-4-oxobutyl]-2,3-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 461385-14-8
• 化学式: C₅₃H₅₄N₄O₈
• 分子量: 875.034
• InChiKey: GQHYJIGPPYOJCW-XDINYAMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-[(R)-2-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(N'-benzyloxycarbonylmethyl-N'-methyl-hydrazinocarbonyl)-propyl]-2,3-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.25h， 以75%的产率得到2-[[(3,6-二氨基-5-羟基己烷酰基)氨基]-甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i
• 作为产物：
  描述：

  2R,5R,6S-2-(2-(benzylimino)ethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,3R,6R)-6-[(R)-2-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(N'-benzyloxycarbonylmethyl-N'-methyl-hydrazinocarbonyl)-propyl]-2,3-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i