2R,5R,6S-2-(2-oxoethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 461385-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2R,5R,6S-2-(2-oxoethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,6R)-6-(2-oxoethyl)-2,3-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 461385-08-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: UWXJDSILLCOFQV-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,5R,6S-2-(2-oxoethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2R,2'R,5R,6S-2-(2'-((benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino)-3'-carboxypropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 diisobutylaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2R,5R,6S-2-(2-oxoethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Negamycin
  作者：Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo025636i

  日期：2002.9.1

  An asymmetric synthesis of the antibiotic (+)-negamycin (1) has been achieved, starting from commercially available (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (2). The synthesis involved the stabilized Wittig olefination of the lactone carbonyl group of 2 and subsequent asymmetric hydrogenation to generate the corresponding all-syn oxazine 4 with excellent diastereoselectivity

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。