5-benzyl-3'-bromo-2',3'-dideoxyuridine | 132163-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-benzyl-3'-bromo-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132163-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 381.226
• InChiKey: XRTYSZREKZILRC-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3'-bromo-2',3'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到5-benzyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-苄基和5-苄氧基苄基-3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷及其类似物的合成作为潜在的抗艾滋病药物

  摘要：

  5-苄基和5-苄氧基苄基取代的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷，（8a和8b），3'-卤代2'，3'-二脱氧尿苷，9a，9b，10a，10b，11a合成了方案I的11b和11b以及2'，3'-二脱氧尿苷12a和12b作为潜在的抗AIDS剂。8a和8b，5-苄基和5-苄氧基苄基-1-（3'-叠氮基2'，3'-二脱氧-β-D-苏-五呋喃呋喃糖基）尿嘧啶，15a和15b和5-的差向异构体的合成还报道了方案II中所示的苄基-和5-苄氧基-5'-叠氮基-2'，5'-二脱氧尿苷16a和16b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270609
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 硫酸氢铵 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-benzyl-3'-bromo-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-苄基和5-苄氧基苄基-3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷及其类似物的合成作为潜在的抗艾滋病药物

  摘要：

  5-苄基和5-苄氧基苄基取代的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷，（8a和8b），3'-卤代2'，3'-二脱氧尿苷，9a，9b，10a，10b，11a合成了方案I的11b和11b以及2'，3'-二脱氧尿苷12a和12b作为潜在的抗AIDS剂。8a和8b，5-苄基和5-苄氧基苄基-1-（3'-叠氮基2'，3'-二脱氧-β-D-苏-五呋喃呋喃糖基）尿嘧啶，15a和15b和5-的差向异构体的合成还报道了方案II中所示的苄基-和5-苄氧基-5'-叠氮基-2'，5'-二脱氧尿苷16a和16b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270609

文献信息

• PAN, BAI-CHUAN;WENG, ZUM-YAO;CHEN, ZHI-HAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, SHIH-H+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1569-1574
  作者：PAN, BAI-CHUAN、WENG, ZUM-YAO、CHEN, ZHI-HAO、ROWE, ELIZABETH C.、CHU, SHIH-H+

  DOI：——

  日期：——