(S)-1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-phenyl)-ethylamine | 376392-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-phenyl)-ethylamine
• 英文别名: (1S)-1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)phenyl]ethanamine
• CAS: 376392-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NGAKHGDKWQPLQS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-phenyl)-ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-{(S)-4-[(S)-1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-phenyl)-ethyl]-3-methyl-piperazin-1-yl}-piperidin-1-yl)-(2,6-dimethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-Based CCR5 antagonists as HIV-1 inhibitors. I: 2(S)-methyl piperazine as a key pharmacophore element

  摘要：

  Optimization of the piperidino-piperazines 1 and 2 provided early leads 3 and 4, which showed good activity in the CCR5-RANTES binding assay and in antiviral assays. A systematic study around these structures showed that the 2(S)-methyl piperazine is essential for CCR5 affinity, which is further enhanced by forming the 2,6-dimethyl benzamide of the piperidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00381-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-Based CCR5 antagonists as HIV-1 inhibitors. I: 2(S)-methyl piperazine as a key pharmacophore element

  摘要：

  Optimization of the piperidino-piperazines 1 and 2 provided early leads 3 and 4, which showed good activity in the CCR5-RANTES binding assay and in antiviral assays. A systematic study around these structures showed that the 2(S)-methyl piperazine is essential for CCR5 affinity, which is further enhanced by forming the 2,6-dimethyl benzamide of the piperidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00381-x