4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-one | 596815-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-one
• 英文别名: 4,7-Bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1,3-benzodithiol-2-one
• CAS: 596815-01-9
• 化学式: C₃₉H₄₀O₃S₂Si₂
• 分子量: 677.048
• InChiKey: OMORSOOTYRORKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3-bis(pentylsulfanyl)-6,7-(1,4-dioxo-1,4-dihydrobenzo)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f

文献信息

• New Versatile Building Block for the Construction of Tetrathiafulvalene-Based Donor−Acceptor Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Frédéric Dumur、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/ol060011i

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new dissymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivative 1 was synthesized as a versatile building block to reach TTF-based donor-acceptor assemblies incorporating C(60) in triad C(60)-TTF-C(60) 2 and/or p-benzoquinone (Q) in fused dyad Q-TTF 3 and triad Q-TTF-C(60) 4.

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。
• Approaches to Fused Tetrathiafulvalene/Tetracyanoquinodimethane Systems
  作者：Fréderic Dumur、Xavier Guégano、Nicolas Gautier、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Silvio Decurtins、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.200900985

  日期：2009.12

  p-benzoquinone-TTF-p-benzoquinone triad with malononitrile under different experimental conditions were investigated. In order to avoid the well-known Michael 1,4-addition onto the quinone moiety, cyclopentadiene or cyclohexadiene units were incorporated as protecting groups through [4+2] Diels–Alder cycloadditions. On the one hand, aromatization leading to fused 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的
• Intramolecular Electron Transfer Mediated by a Tetrathiafulvalene Bridge in a Purely Organic Mixed-Valence System
  作者：Nicolas Gautier、Frédéric Dumur、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/anie.200250587

  日期：2003.6.23