1-<2,3-Anhydro-5-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-lyxofuranosyl>uracil | 120649-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2,3-Anhydro-5-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-lyxofuranosyl>uracil
• CAS: 120649-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅Si
• 分子量: 340.451
• InChiKey: SYUATMVHYYRCMA-LPTSXCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3-Anhydro-5-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-lyxofuranosyl>uracil 在 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[1,2,4]triazol-1-yl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azide- or fluorine-containing 2′ & 3′-azolyluridines by regioselective opening of 1-(2′,3′-anhydro-β-d-lyxofuranosyl)uracils

  摘要：

  Azide- or fluorine-containing imidazol-1-yl, pyrazol-1-yl, and 1,2,4-triazol-1-yl 2',3'-dideoxyuridines have been synthesised from uridine in 5-6 steps, via <<2',3'-beta-epoxy>> derivatives. Regioselective oxirane-ring openings have been accomplished by appropriate choice of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88102-b
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-bis(methylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-<2,3-Anhydro-5-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-lyxofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

  摘要：

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。

  DOI：

  10.1055/s-1997-802

文献信息

• Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-<i>arabino</i>-nucleosides
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Barth

  DOI：10.1055/s-1988-27760

  日期：——

  The synthesis of 3′-cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides by regioselective ring cleavage of lyxo-epoxides with cyanodiethylalane is described.

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。