[2-(2-Bromo-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine | 142387-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Bromo-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: Benzeneethanamine, 2-bromo-N-(2-methylpropylidene)-；N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 142387-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: CDMLPRRBDWSYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromo-phenyl)-ethyl]-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon

  摘要：

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88156-y

文献信息

• Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon
  作者：Mirosḱlaw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88156-y

  日期：1992.4

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.