2-((E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-hex-2-enyl)-isoindole-1,3-dione | 181651-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-hex-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylhex-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 181651-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MXDZTTDVVUNTOP-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-hex-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 N-Cyclohex-1-enyl-N-((E)-3-methyl-7-oxo-hept-2-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的多烯的仿生环化作为氮杂多环化合物的新途径。

  摘要：

  研究了酰胺4在仿生环化中作为多烯前体的有效性。虽然大多数常规路易斯酸是弱环化促进剂，FeCl（3）.6H（2）O引发4转化成三环6和7的优良产量。这两种异构产物是由椅子或船用B环过渡态使中间醛5环化而产生的。这些结果表明，可以将烯酰胺掺入多烯前体中以用于构建较大的氮杂多环，例如氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo960924y
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-6-[1,3]dioxolan-2-yl-3-methyl-hex-2-enyloxy)-diphenyl-silane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((E)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-hex-2-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的多烯的仿生环化作为氮杂多环化合物的新途径。

  摘要：

  研究了酰胺4在仿生环化中作为多烯前体的有效性。虽然大多数常规路易斯酸是弱环化促进剂，FeCl（3）.6H（2）O引发4转化成三环6和7的优良产量。这两种异构产物是由椅子或船用B环过渡态使中间醛5环化而产生的。这些结果表明，可以将烯酰胺掺入多烯前体中以用于构建较大的氮杂多环，例如氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo960924y

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Enamide-Containing Polyenes as a New Route to Azapolycycles
  作者：Stephanie E. Sen、Steven L. Roach

  DOI：10.1021/jo960924y

  日期：1996.1.1

  Enamide 4 was studied for its effectiveness as a polyene precursor in biomimetic cyclizations. While most conventional Lewis acids were poor cyclization promoters, FeCl(3).6H(2)O initiated the conversion of 4 into tricycles 6 and 7 in excellent yield. The two isomeric products result from the cyclization of intermediate aldehyde 5 by either a chair or boat B-ring transition state. These results suggest

  研究了酰胺4在仿生环化中作为多烯前体的有效性。虽然大多数常规路易斯酸是弱环化促进剂，FeCl（3）.6H（2）O引发4转化成三环6和7的优良产量。这两种异构产物是由椅子或船用B环过渡态使中间醛5环化而产生的。这些结果表明，可以将烯酰胺掺入多烯前体中以用于构建较大的氮杂多环，例如氮杂类固醇。