3-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 162320-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-6-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 162320-81-2
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃N₄
• 分子量: 337.595
• InChiKey: NFGGITIJPYRNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过调整N方向钯C–H卤化物来构建邻位取代的s-芳基四嗪的多样性：不对称的多卤代和联苯s-芳基四嗪

  摘要：

  我们报告了合成邻位取代的不对称联苯和多芳族S-芳基四嗪的一般路线。这些化合物无法通过经典的Pinner肼缩合反应或目前为止描述的当前s-芳基四嗪芳族核官能化方法来获得。我们利用了多种多功能的N导向钯对s-芳基四嗪进行CH活化/卤化反应以形成CX键（X = I，Br，Cl，F），这些键共同产生了多卤代的不对称结构单元。我们按照特定的顺序完成了一系列的选择性C–H卤化反应，以生产反应性的芳基卤化物。然后可以将多卤代的s-芳基四嗪用于受控的交叉偶联反应邻取代的聚芳族s-芳基四嗪。通常，这种C–H官能化途径使人们可以使用大量各种卤化的结构单元，这些单元对于进一步合成四嗪（芳构化，环加成等）非常实用。在本文中，我们通过使用卤素选择性Suzuki-Miyaura反应示例性地说明了新型联苯s-四嗪的发散结构的潜力。因此，我们提供原始的聚（杂）芳族四嗪结构，例如新的典型的“ Z形”和“ T形”“ 物种。我

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03186
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过调整N方向钯C–H卤化物来构建邻位取代的s-芳基四嗪的多样性：不对称的多卤代和联苯s-芳基四嗪

  摘要：

  我们报告了合成邻位取代的不对称联苯和多芳族S-芳基四嗪的一般路线。这些化合物无法通过经典的Pinner肼缩合反应或目前为止描述的当前s-芳基四嗪芳族核官能化方法来获得。我们利用了多种多功能的N导向钯对s-芳基四嗪进行CH活化/卤化反应以形成CX键（X = I，Br，Cl，F），这些键共同产生了多卤代的不对称结构单元。我们按照特定的顺序完成了一系列的选择性C–H卤化反应，以生产反应性的芳基卤化物。然后可以将多卤代的s-芳基四嗪用于受控的交叉偶联反应邻取代的聚芳族s-芳基四嗪。通常，这种C–H官能化途径使人们可以使用大量各种卤化的结构单元，这些单元对于进一步合成四嗪（芳构化，环加成等）非常实用。在本文中，我们通过使用卤素选择性Suzuki-Miyaura反应示例性地说明了新型联苯s-四嗪的发散结构的潜力。因此，我们提供原始的聚（杂）芳族四嗪结构，例如新的典型的“ Z形”和“ T形”“ 物种。我

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03186

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINE FONCTIONNALISÉS
  申请人：UNIV BOURGOGNE

  公开号：WO2017093263A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of 3,6 functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds of formula (I); wherein A and B being the same; and wherein at least one of R1, R1', R2 and R2' and at least one of R10 and R10' is a halogen atom or acetate group; said process comprising reacting the corresponding 1,2,4,5-tetrazine compounds wherein at least one of R1, R1', R2 and R2' and at least one of R10 and R10' is a hydrogen atom with an oxidative reagent in presence of a catalyst.

  本发明涉及一种合成式(I)的3,6官能化1,2,4,5-四唑化合物的方法；其中A和B相同；并且其中R1、R1'、R2和R2'中至少一个以及R10和R10'中至少一个是卤素原子或乙酸酯基；所述方法包括在催化剂存在下，将相应的1,2,4,5-四唑化合物与至少一个R1、R1'、R2和R2'中至少一个以及R10和R10'中至少一个是氢原子的氧化试剂发生反应。
• <i>Ortho</i> ‐Functionalized Aryltetrazines by Direct Palladium‐Catalyzed C−H Halogenation: Application to Fast Electrophilic Fluorination Reactions
  作者：Christelle Testa、Élodie Gigot、Semra Genc、Richard Decréau、Julien Roger、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201601082

  日期：2016.4.25

  A general catalyzed direct C−H functionalization of s‐tetrazines is reported. Under mild reaction conditions, N‐directed ortho‐C−H activation of tetrazines allows the introduction of various functional groups, thus forming carbon–heteroatom bonds: C−X (X=I, Br, Cl) and C−O. Based on this methodology, we developed electrophilic mono‐ and poly‐ortho‐fluorination of tetrazines. Microwave irradiation was

  据报道，一般存在s-四嗪催化的直接CH官能团。在温和的反应条件下，四嗪的N定向邻-C-H活化可以引入各种官能团，从而形成碳-杂原子键：C-X（X = I，Br，Cl）和C-O。基于这种方法，我们开发的电单和聚邻四嗪-fluorination。微波辐射经过优化，可在十分钟之内提供令人满意的选择性的氟化s-芳基四嗪。这项工作为进一步获得高度取代的四嗪衍生物（碘，溴，氯，氟和乙酸酯前体）提供了有效而实用的入口。它可以访问邻位功能化的芳基四嗪，很难通过经典的Pinner类合成法获得。
• Novel acaricidally active tetrazine derivatives
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0635499A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  The invention relates to novel tetrazine derivatives of the formula (I), wherein X means fluorine, chlorine or bromine; and Y stands for hydrogen or fluorine, as well as to a process for the preparation thereof. Furthermore, the invention relates to compositions containing the above compounds as well as to a process for the preparation thereof. The compounds and compositions according to the invention have acaricidal, larvicidal and ovicidal effects. The advantage of the active compounds of the invention consists in that their effect is translaminar; in addition, they also show a systemic effect. They are particularly useful for combatting mites belonging to the Tetranychidae family of pests.

  本发明涉及式 (I) 的新型四嗪衍生物、 其中 X 代表氟、氯或溴；以及 Y 代表氢或氟、 及其制备工艺。 此外，本发明还涉及含有上述化合物的组合物及其制备方法。 根据本发明的化合物和组合物具有杀螨、杀幼虫和杀卵的作用。本发明的活性化合物的优点在于它们的作用是转氨基的；此外，它们还显示出全身作用。它们特别适用于防治属于害虫中的四螨科的螨虫。
• Synthesis and Reactivity of <i>s</i>-Aryltetrazines Palladacycles Toward a Direct <i>o</i>-Aryl C–H Bond Halogenation Achieved by Electrocatalysis
  作者：Asmae Bousfiha、Sophie Fournier、Hélène Cattey、Paul Fleurat-Lessard、Charles H. Devillers、Dominique Lucas、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00497

  日期：2024.4.22

  redox potential and intrinsic reactivity. Accordingly, the topical s-aryltetrazines have not been employed, up to now, for their selective transition metal-promoted ortho-C–H functionalization using an electrocatalytic process. Herein, we addressed this challenging issue stepwise by synthesizing first a series of stable and well-defined dinuclear and mononuclear palladacycles of the s-diphenyltetrazine

  电催化被认为是实现更清洁、精确控制和低废物产生的过渡金属催化 C-H 键活化/功能化的一种有前途的方法。然而，一些有用的氧化还原活性底物在电催化中使用可能具有挑战性，这取决于它们的氧化还原电位和固有反应性。因此，迄今为止，局部s-芳基四嗪尚未用于使用电催化过程进行选择性过渡金属促进的邻-C-H官能化。在此，我们通过首先合成一系列稳定且明确的双核和单核s-二苯基四嗪的钯环，逐步解决了这一具有挑战性的问题。这些化合物被认为是钯催化方法中s-芳基四嗪直接 C-H 官能化的相关中间体。通过溶液中的多核核磁共振波谱和固态中的单晶 X 射线衍射分析对钯配合物进行了表征。它们的电化学行为是通过循环伏安法确定的。我们成功地在电化学条件下从其相应的单核邻金属化s-芳基四嗪卤化钯中还原消除o -C-H卤代s-二苯基四嗪，建立了电化学控制钯促进s-芳基四嗪的o -C-H卤化。通过在电催化控制下实现的这一基本步骤
• PROCESS FOR PREPARING FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS
  申请人：Université de Bourgogne

  公开号：EP3383855A1

  公开（公告）日：2018-10-10