四螨嗪 | 74115-24-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四螨嗪
• 中文别名: 阿波罗；3,6-双(2-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪；螨死净
• 英文名称: bisclofentezin
• 英文别名: clofentezine；3,6-bis-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine；Acaristop；3,6-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 74115-24-5
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₄
• mdl: MFCD00143998
• 分子量: 303.15
• InChiKey: UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C(lit.)
• 沸点：
  457.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3727 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• LogP：
  3.100
• 蒸汽压力：
  9.75e-10 mmHg
• 碰撞截面：
  161.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物，对兔皮肤有轻微刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

在1985年至2004年间对生产克洛芬太唑的工厂工人的医疗监测中，没有发现归因于克洛芬太唑的不良健康影响。医疗检查包括广泛的身体检查（包括身高、体重、皮肤、耳朵、鼻子和喉咙以及呼吸、神经、消化、网状内皮和心血管系统以及运动能力）以及血压和视力的特定测试。检查还包括在认为适当时的听力、肺功能、尿液分析和血液测试。（Makhteshim Agan Industries Ltd, 2004）。然而，接受高剂量克洛芬太唑长期治疗的大鼠中，甲状腺腺瘤、腺癌、甲状腺增生、胶体聚集和甲状腺激素的发病率有所增加。

No adverse health effects attributable to clofentezine were detecte during medical surveillance between 1985 and 2004 in workers at a plant manufacturing clofentezine. The medical examination included an extensive physical examination (including height, body weight, skin, ear, nose and throat, and respiratory, nervous, alimentary, reticulo-endothelial and cardiovascular systems, and locomotion) and specific tests for blood pressure and vision. The examination also included tests for hearing, lung function, urine analysis and blood tests when these were considered appropriate. (Makhteshim Agan Industries Ltd, 2004). However, there is an increase of incidences of thyroid adenomas, adenocarcinomas, thyroid hyperplasia, agglomeration of colloid and thyroid hormones in rats receiving prolonged treatment of high dose of clofentezine.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

Oral (rat) > 5200 mg/kg —— 口服（大鼠）> 5200 毫克/千克 Dermal (rat) > 2100 mg/kg —— 皮肤（大鼠）> 2100 毫克/千克 Inhalation (rat) > 0.89 (mg/l) —— 吸入（大鼠）> 0.89 毫克/升

Oral (rat) > 5200 mg/kg Dermal (rat) > 2100 mg/kg Inhalation (rat) > 0.89 (mg/l)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  XF6860000
• 海关编码：
  2933990012

SDS

1.1 产品标识符
: 四螨嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 吸入 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别4)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
H333 吸入可能有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P312 如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H8Cl2N4
分子式
: 303.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,6-Bis(o-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
-
CAS 号 74115-24-5
EC-编号 277-728-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
182 - 185 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 3,200 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 9,000 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 1,332 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XF6860000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 0.015 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - > 0.84 µg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3,6-Bis(o-
chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3,6-Bis(o-
chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine)
国际空运危规: EnvironmeNTAhref=https://www.molaid.com/MS_112097 target="_blank">NTally hazardous subSTance, solid, n.o.s. (3,6-Bis(o-chlorophenyl)-1,2,4,5-
tetrazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

毒性 雄雌大鼠急性经口LD₅₀>1000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀为5000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀为9mg/L（4小时）。对兔皮肤有轻微刺激作用。大鼠和狗饲喂试验无作用剂量分别为40mg/kg饲料（2年）和50mg/kg饲料（1年）。无致癌、致畸、致突变作用。野鸭急性经口LD₅₀>3000mg/kg，鹌鹑>7500mg/kg。对鱼类安全。虹鳟鱼LC₅₀为100mg/L（96小时），蜜蜂经口LD₅₀>0.02mg/只。

生物活性 Clofentezine 是一种生长抑制剂，对螨虫具有较强的致死作用。

化学性质 纯品为红色晶体，熔点182.3℃（工业品182～186℃），蒸气压13×10^-3Pa。在25℃时溶解度分别为：二氯甲烷37g/kg，环己烷1.7g/kg，乙醇0.5g/kg，氯仿50g/L，丙酮9.3g/L，苯2.5g/L，己烷1g/L，水<1mg/L。分配系数为150（12600）。对光、热、空气稳定；22℃时水解半衰期分别为pH=5时248小时、pH=7时34小时、pH=9时4小时，可燃性较低。

用途 四嗪类杀螨剂，胚胎发育抑制剂，主要杀螨卵，但对幼螨也有一定效果，对成螨无效。药效发挥较慢，持效期50～60天，施药后2～3周可达到最高杀螨效果。用于果树、豌豆、柑橘、观赏植物、棉花等作物，防治全爪螨属和叶螨属害螨，特别是对榆全爪螨（苹果红蜘蛛）的冬卵特别有效。对捕食性螨和有益昆虫安全。一般在开花前后各施1次，每次按100～125mg/L浓度喷施。

用途 Clofentezine 属高效、低毒广谱杀螨剂，用于防治苹果和其他果树树冠上的螨虫类。

生产方法 以邻氯苯甲醛与亚硝酸钠及氯气作用，制取（2-ClC6H4CClN)2，或用2-氯苯甲酰氯与N2H4 （经乙醇稀释）反应，再与PCl5反应制取（2-ClC6H4CClN)2。最后与水合肼在相转移催化剂存在下反应制得四螨嗪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四螨嗪 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以57%的产率得到3-(2-chloro-6-iodophenyl)-6-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过调整N方向钯C–H卤化物来构建邻位取代的s-芳基四嗪的多样性：不对称的多卤代和联苯s-芳基四嗪

  摘要：

  我们报告了合成邻位取代的不对称联苯和多芳族S-芳基四嗪的一般路线。这些化合物无法通过经典的Pinner肼缩合反应或目前为止描述的当前s-芳基四嗪芳族核官能化方法来获得。我们利用了多种多功能的N导向钯对s-芳基四嗪进行CH活化/卤化反应以形成CX键（X = I，Br，Cl，F），这些键共同产生了多卤代的不对称结构单元。我们按照特定的顺序完成了一系列的选择性C–H卤化反应，以生产反应性的芳基卤化物。然后可以将多卤代的s-芳基四嗪用于受控的交叉偶联反应邻取代的聚芳族s-芳基四嗪。通常，这种C–H官能化途径使人们可以使用大量各种卤化的结构单元，这些单元对于进一步合成四嗪（芳构化，环加成等）非常实用。在本文中，我们通过使用卤素选择性Suzuki-Miyaura反应示例性地说明了新型联苯s-四嗪的发散结构的潜力。因此，我们提供原始的聚（杂）芳族四嗪结构，例如新的典型的“ Z形”和“ T形”“ 物种。我

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03186
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双(2-氯苯基)-1,2-二氢-1,2,4,5-四嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到四螨嗪
  参考文献：
  名称：

  一种四螨嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种四螨嗪的制备方法，以对邻氯苯甲腈为原料，在优选催化剂后，与水合肼一步法直接成环合成二氢四嗪，再将合成的二氢四嗪经过亚钠、盐酸体系氧化后直接合成四螨嗪；得到的四螨嗪纯度≥98％，总收率达到70％以上，与目前现有的技术相比，本工艺路线简单，步骤少，安全程度高，符合目前清洁化生产，安全工业生产的需求。

  公开号：

  CN114163392A

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。

表征谱图