Acetic acid 1-methyl-6-nitro-hexyl ester | 180748-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-methyl-6-nitro-hexyl ester
• 英文别名: 7-Nitroheptan-2-yl acetate
• CAS: 180748-05-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: YRSPQWIEZXNLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-methyl-6-nitro-hexyl ester 在 Amberlyst A-21 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Acetoxy-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318
• 作为产物：
  描述：

  7-Nitroheptan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 1-methyl-6-nitro-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318