(E,1R)-hept-6-en-2-yl-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 920979-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,1R)-hept-6-en-2-yl-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: [(2R)-hept-6-en-2-yl] (E)-3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 920979-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: OGBKJKDNYDGVGP-KGPRGJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-hept-6-en-2-yl-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到(4E,12E)-(3aR,8R,13aR)-2,2,8-Trimethyl-3a,8,9,10,11,13a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclododecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 对甲酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E,1R)-hept-6-en-2-yl-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y