3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propanal | 1048971-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2-Fluoro-5-nitrophenyl)propanal
• CAS: 1048971-03-4
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: KPORAIWIKZLZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propanal 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-5-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-phenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr-Michael反应进行酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成是由在C5处被C5取代的2个戊烯酸酯和2个戊烯-1-酮合成的。 2-氟-5-硝基苯基。环化涉及S N Ar反应，随后是迈克尔加成反应，该加成反应发生在最终环的外。先前报道的这种环切形式是先进行迈克尔内切加成（受体成为最终环的一部分），然后进行S NAr环扣。当前的反应使用在α碳上无支链的伯胺，在DMSO中以82–97％的收率进行。提出了反应底物的合成以及工艺优化，阐明反应时间顺序的机理研究以及与内迈克尔基变体的比较。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.460
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯丙醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉通过串联式还原胺化-S Ñ氩反应

  摘要：

  一种串联还原胺化-S Ñ氩反应已发展为6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成。在室温下在甲醇中用伯胺和氰基硼氢化钠处理4-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丁酮或3-（2-氟-5-硝基苯基）-丙醛提供了优异的优良取代基收率四氢喹啉。使用在α-碳上未分支的伯胺，反应在酮底物上进行得最好。醛还产生目标杂环，但这些杂环伴随有10-15％的未环化侧链还原胺化产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450433

文献信息

• 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by a tandem reductive amination-S_NAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago

  DOI：10.1002/jhet.5570450433

  日期：2008.7

  A tandem reductive amination-SNAr reaction has been developed for the synthesis of 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. Treatment of 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2-butanone or 3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-propanal with primary amines and sodium cyanoborohydride in methanol at room temperature provided good to excellent yields of the substituted tetrahydroquinolines. The reaction proceeded best with the

  一种串联还原胺化-S Ñ氩反应已发展为6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成。在室温下在甲醇中用伯胺和氰基硼氢化钠处理4-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丁酮或3-（2-氟-5-硝基苯基）-丙醛提供了优异的优良取代基收率四氢喹啉。使用在α-碳上未分支的伯胺，反应在酮底物上进行得最好。醛还产生目标杂环，但这些杂环伴随有10-15％的未环化侧链还原胺化产物。
• Ester- and ketone-substituted (±)-1-alkyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by a tandem SNAr-Michael reaction
  作者：Richard A. Bunce、Eric J. Lee

  DOI：10.1002/jhet.460

  日期：——

  addition (acceptor became part of the final ring) followed by an SNAr ring closure. The current reactions proceed in 82–97% yields in DMSO using primary amines that are unbranched at the α carbon. The synthesis of the reaction substrates as well as process optimization, mechanistic studies to elucidate the reaction chronology and comparisons with the endo Michael variant are presented. J. Heterocyclic

  酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成是由在C5处被C5取代的2个戊烯酸酯和2个戊烯-1-酮合成的。 2-氟-5-硝基苯基。环化涉及S N Ar反应，随后是迈克尔加成反应，该加成反应发生在最终环的外。先前报道的这种环切形式是先进行迈克尔内切加成（受体成为最终环的一部分），然后进行S NAr环扣。当前的反应使用在α碳上无支链的伯胺，在DMSO中以82–97％的收率进行。提出了反应底物的合成以及工艺优化，阐明反应时间顺序的机理研究以及与内迈克尔基变体的比较。J.杂环化​​学。（2010）。