rubrolide C | 216227-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rubrolide C
• 英文别名: (5Z)-5-(3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one；(5Z)-5-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 216227-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 466.126
• InChiKey: IBZLOUBQTFZUEX-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rubrolide C 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到rubrolide C
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应新方法的合成

  摘要：

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100351
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoacetoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 哌啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rubrolide C
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应新方法的合成

  摘要：

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100351

文献信息

• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。
• Facile access to 4-aryl-2(5H)-furanones by Suzuki cross coupling: Efficient synthesis of rubrolides C and E
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance、Michel Ouellet、Martin Trudeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01715-8

  日期：1998.10

  The Pd(0)-catalyzed cross coupling between 4-bromo-2(5H)-furanones and arylboronic acids provides the corresponding 4-aryl-2(5H)-furanones in yields of 61-85%. By using this method in conjunction with furanolate chemistry, the marine antibiotics rubrolide C and E have been synthesized in highly efficient fashion (4 steps, overall yield = 61 and 56% respectively) from beta-tetronic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.