3-硝基苯并呋喃-5-醇 | 126318-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-硝基苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 3-nitro-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 5-hydroxy-3-nitrobenzofuran；3-Nitrobenzo[b]furan-5-ol；3-nitro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 126318-27-2
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD00114881
• 分子量: 179.132
• InChiKey: ZQPBTBWGCWHIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯并呋喃-5-醇 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-[(Z)-2-(4-Methoxy-phenylamino)-1-nitro-vinyl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-[α-nitro-β-aminovinyl]-hydroquinone and -p-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772110
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-硝基苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺酰胺缩醛。58. 3-硝基-5-羟基苯并呋喃的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487420

文献信息

• Metal-Free Diastereo- and Enantioselective Dearomative Formal [3 + 2] Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isocyanoacetate Esters
  作者：Adrian Laviós、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00427

  日期：2022.3.25

  The diastereo- and enantioselective dearomative formal [3 + 2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans and α-aryl-α-isocyanoacetate esters provides tricyclic compounds bearing the 3a,8b-dihydro-1H-benzofuro[2,3-c]pyrrole framework with three consecutive stereogenic centers. The reaction was enabled by a cupreine-ether organocatalyst. The reaction products were obtained with almost full diastereoselectivity

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。
• Nucleophilic Dearomatization of 3-nitrobenzofurans by the Action of 2-(1-arylethylidene)Malononitriles
  作者：Dmitry V. Osipov、Darya А. Rashchepkina、Alina А. Аrtemenko、Oleg P. Demidov、Vitaly А. Osyanin

  DOI：10.1007/s10593-021-03013-2

  日期：2021.10

  When 2-(1-arylethylidene)malononitriles act upon 3-nitrobenzofurans in the presence of triethylamine, the furan ring opens and triethylammonium 2-aryl-1,1-dicyano-5-nitropenta-2,4-dien-1-ides are formed. The obtained salts containing the chromophoric 1,1-dicyanopentadienide fragment are of interest as anionic polymethine dyes.

  当 2-(1-芳基亚乙基)丙二腈在三乙胺存在下作用于 3-硝基苯并呋喃时，呋喃环打开，三乙基铵 2-芳基-1,1-二氰基-5-硝基五-2,4-二烯-1-ide形成。所获得的含有发色 1,1-二氰基戊二烯化物片段的盐作为阴离子聚次甲基染料是令人感兴趣的。
• New synthesis of 3-nitro-5-hydroxybenzofurans
  作者：V. M. Lyubchanskaya、G. S. Chernov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00482516

  日期：1989.5
• XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 704
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LYUBCHANSKAYA, V. M.;GRANIK, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 597-600
  作者：LYUBCHANSKAYA, V. M.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——