5-acetoxy-3-nitrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetoxy-3-nitrobenzofuran
• 英文别名: 3-nitrobenzofuran-5-yl acetate；5-Acetoxy-3-nitrobenzofuran；(3-nitro-1-benzofuran-5-yl) acetate
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: AWXJDVIDBVRJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3-nitrobenzofuran 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在3-硝基吲哚上添加4-（环己-1-烯-1-基）吗啉：前所未有的脱芳香化过程†

  摘要：

  亲核烯胺自发地加在杂芳烃3-硝基吲哚和苯并呋喃上，形成一个新的CC键。使用硝基吲哚1和烯胺2a时，以完全区域和非对映体选择性的方式发生了前所未有的脱芳香化甲醛反应。使用3-硝基苯并呋喃10和烯胺2d时，反应过程不同，并导致生成二烯基苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02595h
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯并呋喃-5-醇 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到5-acetoxy-3-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-(1-芳基亚乙基)丙二腈作用下3-硝基苯并呋喃的亲核脱芳构化

  摘要：

  当 2-(1-芳基亚乙基)丙二腈在三乙胺存在下作用于 3-硝基苯并呋喃时，呋喃环打开，三乙基铵 2-芳基-1,1-二氰基-5-硝基五-2,4-二烯-1-ide形成。所获得的含有发色 1,1-二氰基戊二烯化物片段的盐作为阴离子聚次甲基染料是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03013-2

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomatization of 2-Nitrobenzofurans through Formal (3+2) Cycloadditions with Vinylcyclopropanes: A Straightforward Access to Cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0036-1591540

  日期：2018.4

  palladium-catalyzed dearomatization of electron-poor arenes, we report herein that various 2-nitrobenzofurans efficiently undergo a dearomative (3+2) cycloaddition with vinylcyclopropanes. This new method gives access to a wide variety of cyclo­penta[b]benzofuran derivatives in a straightforward manner.

  在钯催化的缺电子芳烃脱芳构化的背景下，我们在本文中报告了各种 2-硝基苯并呋喃与乙烯基环丙烷有效地进行脱芳基 (3+2) 环加成。这种新方法可以直接获得多种环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物。
• Copper(I)-Catalyzed Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Propargylic Nucleophiles: An Access to Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Johanne Ling、David Mara、Baptiste Roure、Maxime Laugeois、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03459

  日期：2020.3.6

  The copper(I)-catalyzed dearomatization of 3-nitroindoles with propargylic nucleophiles is described. In mild reaction conditions, this original dearomative (3 + 2) cycloaddition process gives access to a wide variety of cyclopenta[b]indolines in good to excellent yields, with high functional group tolerance. The proof of concept that an enantioselective version of this reaction is accessible by employing

  描述了用炔丙基亲核试剂的3-硝基吲哚的铜（I）催化的脱芳香化作用。在温和的反应条件下，这种原始的脱芳香性（3 + 2）环加成工艺可以高收率获得优异的收率，并具有很高的官能团耐受性，从而可以得到各种环戊[b]吲哚啉。获得了通过使用手性磷配体可获得该反应的对映选择性形式的概念证明。根据动力学研究给出了机理建议。
• Metal-Free Diastereo- and Enantioselective Dearomative Formal [3 + 2] Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isocyanoacetate Esters
  作者：Adrian Laviós、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00427

  日期：2022.3.25

  The diastereo- and enantioselective dearomative formal [3 + 2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans and α-aryl-α-isocyanoacetate esters provides tricyclic compounds bearing the 3a,8b-dihydro-1H-benzofuro[2,3-c]pyrrole framework with three consecutive stereogenic centers. The reaction was enabled by a cupreine-ether organocatalyst. The reaction products were obtained with almost full diastereoselectivity

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。
• Catalyst-free formal [3 + 2] cycloaddition of stabilized <i>N</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans and 3-nitro-4<i>H</i>-chromenes: access to heteroannulated pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazoles
  作者：Dmitry V. Osipov、Kirill S. Korzhenko、Daria A. Rashchepkina、Alina A. Artemenko、Oleg P. Demidov、Vadim A. Shiryaev、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1039/d1ob01377g

  日期：——

  We have studied the [3 + 2]-cycloaddition of various N,N-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans. This process is a rare example of their dearomatization. We have also extended this process to the related 3-nitro-4H-chromenes as dipolarophiles. Both reactions provide access to benzofuro- and chromeno-condensed pyrazolo[1,2-a]pyrazoles with 100% atom economy in a diastereoselective manner under

  我们研究了各种N，N-环状偶氮甲亚胺与 3-硝基苯并呋喃的 [3 + 2]-环加成反应。这个过程是它们脱芳构化的一个罕见例子。我们还将这一过程扩展到相关的 3-nitro-4 H - chromenes 作为亲偶极体。这两种反应都提供了在温和的环保条件下以非对映选择性方式获得具有 100% 原子经济性的苯并呋喃和色烯并缩合吡唑并[1,2- a ]吡唑。最后，在DFT计算的基础上，给出了对上述[3 + 2]-环加成的机理见解，并解释了该方法的实验确定的局限性。推拉杂环的赫希菲尔德原子电荷值被建议作为先验的标准评估它们与N , N -环偶氮甲碱亚胺偶极环加成的可能性。