1,6-dihydroxy-2-hexanone | 98289-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-dihydroxy-2-hexanone
• 英文别名: 1,6-Dihydroxyhexan-2-one
• CAS: 98289-14-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ILJJMIKGLNEORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydroxy-2-hexanone 生成 2-(2-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-hexane-1,2,6-triol 、 (6R,9S and 6S,9R)-1,7,10,15-tetraoxadispiro<5,2,5,2>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Szarek, Walter A.; Martin, Olivier R.; Rafka, Robert J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1222 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-己三醇 在 溴 、 氧气 、 二甲基二氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,6-dihydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Me 2 SnCl 2 †催化的水中1,2-二醇选择性氧化的有效方法

  摘要：

  二甲基二甲基锡（IV）催化1,2-二醇的选择性氧化水 是通过使用 二溴异氰尿酸（DBI）或Br 2作为氧化剂。除了提高选择性外，催化剂还通过亚锡缩醛的形成来活化1,2-二醇部分。各种环状和非环状的1,2-二醇底物已被选择性氧化，以高至极好的收率得到α-羟基酮。该方法操作安全，简便。

  DOI：

  10.1039/c3ra42754d

文献信息

• Boronic Acid-Catalyzed Selective Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Ketones in Water
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201300961

  日期：2014.3.24

  2‐diols to their corresponding α‐hydroxy ketones in aqueous medium. The oxidation step was accomplished using dibromoisocyanuric acid (DBI) as a terminal chemical oxidant or an electrochemical process. The electrochemical process was based on the use of platinum electrodes, methylboronic acid [MeB(OH)2] as a catalyst and bromide ion as a mediator. Electro‐generated OH− ions (EGB) at the cathode acted

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。
• Efficient Oxidation of 1,2-Diols into α-Hydroxyketones Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Toshihide Maki、Shinya Iikawa、Gen Mogami、Hitomi Harasawa、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200900159

  日期：2009.5.18

  Get selective! A selective oxidation of 1,2‐diols to α‐hydroxyketones catalyzed by organotin compounds has been developed (see scheme). Invaluable chemo‐ and stereoselectivity were found in the reaction. The catalytic system has been achieved by electrochemical and chemical oxidation.

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。
• Methods of inhibiting or suppressing cellular proliferation
  申请人：Benz Michael Eric

  公开号：US20090061515A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Methods of inhibiting or suppressing cellular proliferation are disclosed that include delivering at least one antiproliferative agent into or proximate a cell. In certain embodiments, the antiproliferative agent(s) are hydrolysis products of a biodegradable polymer (e.g., a polyketal polymer).

  本发明公开了一种抑制或抑制细胞增殖的方法，其中包括将至少一种抗增殖剂输送到细胞内或接近细胞。在某些实施例中，抗增殖剂是可生物降解聚合物（例如聚酯聚合物）的水解产物。
• Hybrid amino resin compositions
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0380465A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Hybrid curable compositions comprising components curable by condensation and components curable by the free radical initiated polymerization. The components curable by condensation reaction comprise amino resins and co-reactants, the conden­sation reaction being optionally catalyzed by acid catalysts. The components curable by free radical initiated polymerization comprise acryloyl compounds.

  混合固化组合物，包括可通过缩合反应固化的成分和可通过自由基引发的聚合反应固化的成分。可通过缩合反应固化的成分包括氨基树脂和共反应物，缩合反应可选择由酸催化剂催化。可通过自由基引发的聚合反应固化的成分包括丙烯酰化合物。
• THERAPEUTIC AGENT FOR ERECTION FAILURE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0992240A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  A therapeutic agent for erection dysfunction and gynecoid incompetence, which is free from the problems involved in oral administration and direct injection, is safe, and exhibits excellent effect. A therapeutic agent for erection dysfunction and gynecoid incompetence for intranasal administration, percutaneous administration, or mucosal administration, such as oral mucosal administration or penis mucosal administration, characterized by containing as the active ingredient at least one compound having cyclic GMP phosphodiesterase inhibitory activity or salt thereof.

  一种治疗勃起功能障碍和妇科功能不全的药剂，它没有口服给药和直接注射给药的问题，安全且效果极佳。一种用于鼻内给药、经皮给药或粘膜给药（如口腔粘膜给药、阴茎粘膜给药）的勃起功能障碍和妇科功能不全治疗剂，其特征在于活性成分中至少含有一种具有环 GMP 磷酸二酯酶抑制活性的化合物或其盐。