2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-deuterio-1,3-dithiane | 1224845-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-deuterio-1,3-dithiane
• 英文别名: 5-(2-Deuterio-1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1224845-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 241.339
• InChiKey: DMJZKGGHTJZDBW-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-deuterio-1,3-dithiane 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  他达拉非样四环化合物立体发散合成的有效通用方法

  摘要：

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901378
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-deuterio-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  他达拉非样四环化合物立体发散合成的有效通用方法

  摘要：

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901378

文献信息

• An Efficient and General Method for the Stereodivergent Syntheses of Tadalafil-Like Tetracyclic Compounds
  作者：Sen Xiao、Xiao-Xin Shi、Feng Ni、Jing Xing、Jing-Jing Yan、Shi-Ling Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200901378

  日期：2010.3

  A clean and general DBU-catalyzed epimerization at C-12a position of the tadalafil-like tetracyclic compounds has been fully studied. In addition, by using this clean epimerization as the key step, four stereomers of 6-d 1 -tadalafil were stereo-divergently synthesized from both L - and D -tryptophan methyl ester hydrochlorides and deuterated piperonal.

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。