ethyl 2-acetamido-N-(2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)acetate | 1221742-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-N-(2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-[(2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)amino]acetate
• CAS: 1221742-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: NSZZZNNZDUPEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-N-(2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-oxo-2-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-[11C]oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide, a NR2B-selective NMDA receptor antagonist

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描对 NR2B NMDA 受体系统进行活体成像，一种 NR2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂被标记为碳-11（半衰期：20 分钟）。N-[4-(4-氟苄基)哌啶-1-基]-N′-(2-氧代-1,3-二氢苯并咪唑-5-基)草酰胺对 NR2B 受体具有高亲和力和选择性（在[3H]Ro-25,6981 结合试验中 IC50 为 5 nM）。标记前体和参比化合物是通过将 4-(4-氟苄基)哌啶与相应的草氨酸偶联合成的。[11C]光气与苯二胺前体反应，形成配体上的[11C]苯并咪唑酮环。标记是在四氢呋喃或乙腈中进行的，衰变校正放射化学收率为生成的[11C]甲烷的 30-40%。通过 HPLC 纯化和配制，在 30-35 分钟内得到 2.6-3.7 GBq（70-100 mCi）的放射性配体。合成结束时，比放射性为 72-127 GBq/µmol（2-3.4 Ci/µmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1702
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并咪唑酮 、 草酰氯单乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到ethyl 2-acetamido-N-(2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-[11C]oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide, a NR2B-selective NMDA receptor antagonist

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描对 NR2B NMDA 受体系统进行活体成像，一种 NR2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂被标记为碳-11（半衰期：20 分钟）。N-[4-(4-氟苄基)哌啶-1-基]-N′-(2-氧代-1,3-二氢苯并咪唑-5-基)草酰胺对 NR2B 受体具有高亲和力和选择性（在[3H]Ro-25,6981 结合试验中 IC50 为 5 nM）。标记前体和参比化合物是通过将 4-(4-氟苄基)哌啶与相应的草氨酸偶联合成的。[11C]光气与苯二胺前体反应，形成配体上的[11C]苯并咪唑酮环。标记是在四氢呋喃或乙腈中进行的，衰变校正放射化学收率为生成的[11C]甲烷的 30-40%。通过 HPLC 纯化和配制，在 30-35 分钟内得到 2.6-3.7 GBq（70-100 mCi）的放射性配体。合成结束时，比放射性为 72-127 GBq/µmol（2-3.4 Ci/µmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1702

文献信息

• Radiosynthesis of N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-[11C]oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide, a NR2B-selective NMDA receptor antagonist
  作者：Romain Labas、Franck Sobrio、Yann Bramoullé、Anne-Sophie Hérard、Martine Guillermier、Philippe Hantraye、Frédéric Dollé、Louisa Barré

  DOI：10.1002/jlcr.1702

  日期：——

  In order to perform in vivo imaging of the NR2B NMDA receptor system by positron emission tomography, a NR2B selective NMDA receptor antagonist has been labelled with carbon-11 (half-life: 20 min). N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide has been described demonstrating high affinity and selectivity for the NR2B receptors (IC50 of 5 nM in [3H]Ro-25,6981 binding assay). The labelling precursor and the reference compound were synthesized by coupling the 4-(4-fluorobenzyl)piperidine with the corresponding oxalamic acid. The reaction of [11C]phosgene with phenylenediamine precursor led the formation of the [11C]benzimidazolone ring present on the ligand. The labelling occurred in THF or acetonitrile and the decay corrected radiochemical yield was 30–40% from the produced [11C]methane. HPLC purification and formulation led to 2.6–3.7 GBq (70–100 mCi) of radioligand within 30–35 min. The specific radioactivity was 72–127 GBq/µmol (2–3.4 Ci/µmol) at the end of synthesis. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了通过正电子发射断层扫描对 NR2B NMDA 受体系统进行活体成像，一种 NR2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂被标记为碳-11（半衰期：20 分钟）。N-[4-(4-氟苄基)哌啶-1-基]-N′-(2-氧代-1,3-二氢苯并咪唑-5-基)草酰胺对 NR2B 受体具有高亲和力和选择性（在[3H]Ro-25,6981 结合试验中 IC50 为 5 nM）。标记前体和参比化合物是通过将 4-(4-氟苄基)哌啶与相应的草氨酸偶联合成的。[11C]光气与苯二胺前体反应，形成配体上的[11C]苯并咪唑酮环。标记是在四氢呋喃或乙腈中进行的，衰变校正放射化学收率为生成的[11C]甲烷的 30-40%。通过 HPLC 纯化和配制，在 30-35 分钟内得到 2.6-3.7 GBq（70-100 mCi）的放射性配体。合成结束时，比放射性为 72-127 GBq/µmol（2-3.4 Ci/µmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。