5-methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione | 111016-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione
• 英文别名: 4,5-(methylvinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione；5-Methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• CAS: 111016-05-8
• 化学式: C₆H₄S₅
• 分子量: 236.428
• InChiKey: REWYMAGPYXIKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  318.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione 在 三乙基氧膦 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 bis(methylvinylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双(亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯和双(甲基亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.365
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(2-methylene-1,2-ethanediyldithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  双(亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯和双(甲基亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.365

文献信息

• An in depth study of the formation of new tetrathiafulvalene derivatives from 1,8-diketones
  作者：Figen Turksoy、John D Wallis、Umit Tunca、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.042

  日期：2003.10

  of the reactions of phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent with a series of 4,5-bis(RCOCH2S)-1,3-dithiole-2-thiones (R=Ph, 4-MeOC6H4, 4-Br C6H4, Me) has been carried out. These reactions lead to fusion of either an unsaturated 1,4-dithiin ring or a thiophene to the dithiole; the former in higher yield, while the latter is a significant product in the reactions with Lawesson's reagent; as well

  五硫化二磷和Lawesson与一系列的4,5-双（RCOCH试剂的反应的详细的研究2 S）-1,3-二硫杂环-2-硫酮（R =苯基，4- MeOC 6 ħ 4，4- Br C 6 H 4，Me）已经进行。这些反应导致不饱和的1，4-二硫辛环或噻吩与二硫醇融合；前者的收率较高，而后者是与劳森试剂反应的重要产物。以及少量次要产品。详细讨论了这些产品的机械合理性。新的稠合二硫醇已被转化为新颖的稠合TTF衍生物系列。
• NAKAMURA TADASHI; IWASAKA SHIN-ICHI; NAKANO HIDEYUKI; INOUE KAZUHIKO; NOG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 365-368
  作者：NAKAMURA TADASHI、 IWASAKA SHIN-ICHI、 NAKANO HIDEYUKI、 INOUE KAZUHIKO、 NOG+

  DOI：——

  日期：——