1-Benzyl-4-cyano-3-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Benzyl-4-cyano-3-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-4-cyano-3-(dimethylaminomethylideneamino)pyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4-cyano-3-(dimethylaminomethylideneamino)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: JQTNHPRPCKSTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-cyano-3-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物和嘌呤类似物作为多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）的新型激活剂

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是癌症化疗成功率下降的主要原因。ABC转运蛋白被认为是MDR的重要因素之一。除了P糖蛋白（P-gp，ABCB1）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）之外，多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）还与不同癌症中对化疗的无反应性相关。在过去的二十年中，尽管花费了大量的精力来克服MDR，但对于转运蛋白的激活剂几乎一无所知。在这项工作中，我们提出了一些吡咯并[3,2- d在低纳摩尔浓度范围内，MRP1介导的MRP1底物钙黄绿素AM和抗癌药物柔红霉素转运的新激活剂，在4和5位具有变化的]嘧啶衍生物和在6位具有嘌呤类似物。使用了两种不同的MRP1过表达细胞系，阿霉素选择的人肺癌细胞系H69 AR和转染的Madin-Darby犬肾细胞系MDCK II MRP1。在敏感的对应物H69和MDCK II野生型（wt）中未观察到作用。具有较高分子量的衍生物在低微摩尔浓度下也具有抑制特性

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2016.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzylamino)methylene)malononitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Benzyl-4-cyano-3-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物和嘌呤类似物作为多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）的新型激活剂

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是癌症化疗成功率下降的主要原因。ABC转运蛋白被认为是MDR的重要因素之一。除了P糖蛋白（P-gp，ABCB1）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）之外，多药耐药相关蛋白1（MRP1，ABCC1）还与不同癌症中对化疗的无反应性相关。在过去的二十年中，尽管花费了大量的精力来克服MDR，但对于转运蛋白的激活剂几乎一无所知。在这项工作中，我们提出了一些吡咯并[3,2- d在低纳摩尔浓度范围内，MRP1介导的MRP1底物钙黄绿素AM和抗癌药物柔红霉素转运的新激活剂，在4和5位具有变化的]嘧啶衍生物和在6位具有嘌呤类似物。使用了两种不同的MRP1过表达细胞系，阿霉素选择的人肺癌细胞系H69 AR和转染的Madin-Darby犬肾细胞系MDCK II MRP1。在敏感的对应物H69和MDCK II野生型（wt）中未观察到作用。具有较高分子量的衍生物在低微摩尔浓度下也具有抑制特性

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2016.10.017