N¹-allyl-N¹,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-allyl-N¹,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ZCABTQOLLDECHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 四丁基碘化铵 氢氧化钾 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N¹-allyl-N¹,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下烷基卤的相转移催化胍烷基化：合成高官能化胍的便捷方法。

  摘要：

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，

  DOI：

  10.1021/jo0265535

文献信息

• Palladium- or Iridium-Catalyzed Allylic Substitution of Guanidines: Convenient and Direct Modification of Guanidines
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Valluru Krishna Reddy、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo802271d

  日期：2009.1.2

  As a convenient and direct functionalization of guanidines, the transition metal-catalyzed allylic substitution of guanidines was studied. The guanidine derivatives bearing two electron-withdrawing substituents acted as reactive nucleophiles in the allylic substitution to give the rnonoallylated products. The double allylic substitution was achieved by using tri-Boc-guanidine bearing three electron-withdrawing substituents as a nucleophile to give the diallylated products. The regiocontrol in the allylic substitution of unsymmetrical allylic substrates has been investigated by employing the palladium or iridium catalysts. The iridium complex of chiral pybox ligand allowed the regio- and enantioselective allylic substitution. Asymmetric double allylic substitution of tri-Boc-guanidine with phosphate bearing the 1-naphthyl group gave the diallylated product with high diastereo-, regio-, and enantioselectivities.
• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Guanidines by Alkyl Halides under Biphasic Conditions:  A Convenient Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Guanidines
  作者：David A. Powell、Philip D. Ramsden、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo0265535

  日期：2003.3.1

  carbamate-protected guanidines with various alkyl halides and mesylates is described. This protocol proceeds via deprotonation of the acidic N-carbamate hydrogen of the guanidine under biphasic conditions using a catalytic amount of a tetrabutylammonium salt as a phase-transfer catalyst. In this manner, highly functionalized guanidines can be obtained. The reaction is tolerant of a wide range of functional groups

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，