(2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基蝶啶-6-基)乙硫基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸 | 74163-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基蝶啶-6-基)乙硫基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
• 英文名称: 11-thiohomoaminopterin
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diaminopteridin-6-yl)ethylsulfanyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 74163-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₅S
• 分子量: 471.497
• InChiKey: FXGBKUVTNNFJHR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[4-(2-{2-[(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-methyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-ethylsulfanyl)-benzoylamino]-pentanedioic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基蝶啶-6-基)乙硫基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017