(1'R,2R,2'S,6R)-N-benzyl-2-[6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]-N-(4-hydroxybutyl)acetamide | 264218-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2R,2'S,6R)-N-benzyl-2-[6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]-N-(4-hydroxybutyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-hydroxybutyl)-2-[(2R,6R)-6-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyheptyl]-1-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 264218-71-5
• 化学式: C₄₂H₅₉N₃O₆S
• 分子量: 734.013
• InChiKey: ICRUUIBKFBUYRK-LHAVDJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,2'S,6R)-N-benzyl-2-[6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]-N-(4-hydroxybutyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1'R,4R,2'S,15aR)-13-benzyl-4-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxy-heptyl)-8-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,6,7,8,9,10,11,12,13,15,15a-dodecahydro-5H-4a,8,13-triaza-benzocyclotridecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨-1-丁醇 在 氢氧化钾 、 i-PrEtN 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'R,2R,2'S,6R)-N-benzyl-2-[6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]-N-(4-hydroxybutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将金属烯醇盐添加到手性1-酰基吡啶鎓盐中：（+）-大麻二酚的全合成。

  摘要：

  [公式：见正文]描述了一种新的途径，可以首次合成（+）-大麻二酚（1）。1的总合成以19个步骤实现了高度的区域选择性和立体选择性，总收率为9％。

  DOI：

  10.1021/ol0056271

文献信息

• Addition of Metallo Enolates to Chiral 1-Acylpyridinium Salts:  Total Synthesis of (+)-Cannabisativine
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol0056271

  日期：2000.3.1

  [formula: see text] A novel route to the first asymmetric synthesis of (+)-cannabisativine (1) is described. The total synthesis of 1 was accomplished with a high degree of regio- and stereoselectivity in 19 steps and 9% overall yield.

  [公式：见正文]描述了一种新的途径，可以首次合成（+）-大麻二酚（1）。1的总合成以19个步骤实现了高度的区域选择性和立体选择性，总收率为9％。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cannabisativine
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo049724+

  日期：2004.8.1

  configuration. Luche reduction of ketone 16 afforded diol 17 in high yield (96%) and excellent diastereoselectivity. The Mukaiyama−Michael reaction of pyridones 27a/b with O-silyl ketene acetal 32 gave phenyl selenyl ketones 33a/b with complete stereoselectivity. Elimination of cis-β-hydroxyselenides 34 and 35 effected the regiocontrolled preparation of tetrahydropyridine derivative 29. Several approaches

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。