benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate | 113757-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
• 英文别名: 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3,5-tri-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester
• CAS: 113757-77-0
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO₁₂
• 分子量: 585.993
• InChiKey: JLMSOGVODJDHSL-VIBBARIASA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate 、 benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(benzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(benzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.

  摘要：

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1772
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.

  摘要：

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1772