4-formyl-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester | 136763-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-formyl-3-methoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 136763-83-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: VKNMPGCYNXHVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-4a,5-dihydro-4a,6-dimethoxy-5-oxo-2H<1,2>oxazino<2,3-a>indole-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-formyl-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010

文献信息

• McClure, Kim F.; Bcnbow, John W.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8185 - 8186
  作者：McClure, Kim F.、Bcnbow, John W.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyl nitroso compounds: application to the synthesis of mitomycin K
  作者：John W. Benbow、Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00079a010

  日期：1993.12

  mitomycin K has been achieved. The key reaction produced pyrrolo[1,2-a]indole 25 from dienyl nitrobenzenemethanol 23 by a process involving two internal photochemical redox transformations and a [4+2] cycloaddition

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25