N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-fluoroaniline | 154289-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 154289-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₆FNO
• 分子量: 327.442
• InChiKey: XQOGMXMWDPRWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-fluoroaniline 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（N-芳基）钯（II）配合物的合成，表征，氧化还原行为和加氢催化活性

  摘要：

  摘要新型的由3，5-报道了Bu 2 t-水杨醛和邻，对位取代的苯胺（X–C6H4NH2，X = H，F，Cl，Br，CH3，OCH3，t-Bu，5,6-苯并）。配合物的循环伏安法研究显示出不可逆的阳极峰，该峰对应于酚盐/苯氧基氧化。在相对较稳定的PdII-苯氧基自由基配合物（g = 2.0083-2.0114）之外，在CHCl3中与（NH4）2Ce（NO3）6形成的配合物的化学氧化（g∥= 2.0083-2.0114）也产生具有强烈各向异性的光谱的氮氧化物自由基（g∥= 2.0061，g⊥对于固定的氮氧化物基团而言，典型的是：＝ 2.0072，A + ＝ 37.5，A + ＝ 5.38G）。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2004.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  N,O-供体希夫碱配体的 Pd(II) 配合物催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116655

文献信息

• Syndiospecific Living Catalysts for Propylene Polymerization: Effect of Fluorination on Activity, Stereoselectivity, and Termination
  作者：Andrew F. Mason、Jun Tian、Philip D. Hustad、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1560/xkld-hwth-q45e-1v9g

  日期：2002.12

  The polymerization of propylene using a variety of fluorinated bis(phenoxyimine)titanium complexes is reported. The synthesis of ten complexes containing varying fluorinated N‐aryl substituents is described. X‐ray structural and solution NMR data indicate that these complexes are C₂‐symmetric in the solid state, although in some cases C₁‐symmetric isomers are observed in solution. When activated with methylalumoxane, all complexes formed syndiotactic polypropylene. Catalysts with ortho‐fluorine substituents formed polymers with very narrow molecular weight distributions, indicative of a living polymerization. Catalysts with fluorine in at least the ortho and para positions exhibited the highest syndio‐specificities. Catalysts with meta‐ or para‐fluorine‐containing substituents were more active for propylene polymerization than the corresponding non‐fluorinated catalyst.

  摘要 报道了使用各种氟化双（苯氧亚胺）钛络合物聚合丙烯的情况。文中介绍了含有不同氟化 N-芳基取代基的十种络合物的合成过程。X 射线结构和溶液核磁共振数据表明，这些络合物在固态下是 C2 对称的，但在某些情况下，在溶液中也能观察到 C1 对称的异构体。当用甲基铝氧烷活化时，所有配合物都会形成对位聚丙烯。带有正氟取代基的催化剂形成的聚合物分子量分布非常窄，表明是活聚合。至少在正位和对位含有氟的催化剂具有最高的联合特异性。与相应的非含氟催化剂相比，含偏氟或对位氟取代基的催化剂对丙烯聚合的活性更高。
• Spectroscopic and electrochemical characterization of di-tert-butylated sterically hindered Schiff bases and their phenoxyl radicals
  作者：V.T. Kasumov、A.A. Medjidov、N. Yayli、Y. Zeren

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.021

  日期：2004.11

  A series of sterically hindered N-arylsalicylaldimines (SAs) previously prepared from substituted salicylaldehydes (X-Sal, where X = H, Cl, Br, NO2, OH, OCH3) and 2,6-di-t-butyl-1-hydroxyaniline (LxH) and 2,5-di-t-butylaniline (Lx'H) were characterized by 1H and 13C NMR, UV-Vis and electrochemical methods. The electronic spectra (ES) (X = OH, OCH3) in alcoholic solvents (MeOH, EtOH, PrOH, iso-PrOH)

  一系列先前由取代的水杨醛（X-SAl，其中X = H，Cl，Br，NO2，OH，OCH3）和2,6-二叔丁基-1-羟基苯胺制备的空间位阻N-芳基水杨醛亚胺（SAs） （LxH）和2,5-二叔丁基苯胺（Lx'H）用1H和13C NMR，UV-Vis和电化学方法表征。与其他溶剂不同，酒精溶剂（MeOH，EtOH，PrOH，iso-PrOH）中的电子光谱（ES）（X = OH，OCH3）在630-675 nm（ε= 19-242 M（ -1）cm（-1）），这对于文献中已知的其他SA而言都不是特征。对LxH通过PbO2氧化生成的主要苯氧基自由基的ESR研究表明，随着时间的推移，其中一些会转化为更稳定的次级Coppinger自由基。LxH和Lx'的循环伏安图 除CH3CN中被 取代的H之外的H相似，并且与在Ag / AgCl的0.0至+1.9 V范围内的两个或三个不可逆阳极波相对，在电位-0.6至+0
• Salicylideneaniline is a Photoswitchable Ferroelectric Crystal
  作者：Zhong‐Xia Wang、Chao‐Ran Huang、Jun‐Chao Liu、Yu‐Ling Zeng、Ren‐Gen Xiong

  DOI：10.1002/chem.202102142

  日期：2021.10.25

  showing thermally triggered symmetry-breaking phase transition. Although photochromism arising from geometrical isomerization was reported as early as 1867, such photoswitchable ferroelectric crystals have scarcely been developed to date. Herein, we report that salicylideneaniline is a photochromic ferroelectric crystal. Upon photoirradiation, the dielectric constant shows obvious switching between

  自从发现第一个铁电罗谢尔盐以来，大多数铁电体都被研究显示出热触发的对称性破坏相变。尽管早在 1867 年就报道了几何异构化引起的光致变色，但迄今为止，这种可光控的铁电晶体几乎没有被开发出来。在此，我们报告水杨基苯胺是一种光致变色铁电晶体。在光照射下，介电常数在高、低介电状态之间表现出明显的转换，更重要的是，铁电极化表现出快速且可逆的转换。这项工作为开发光可开关铁电体打开了大门，该铁电体在光控智能设备中具有巨大的应用潜力。