(R)-3-Methyl-2-[((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-butyric acid tert-butyl ester | 501331-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-2-[((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-methyl-2-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]butanoate
• CAS: 501331-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: FCYPIZJBKQBFSN-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-2-[((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-butyric acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(氨甲基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑烷酮有效合成对映体纯的β2-氨基酸。

  摘要：

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026738b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-Methyl-2-methylene-butyric acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-[((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-butyric acid tert-butyl ester 、 (R)-3-Methyl-2-[((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑烷酮有效合成对映体纯的β2-氨基酸。

  摘要：

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026738b

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure β²-Amino Acids via Chiral Isoxazolidinones
  作者：Hee-Seung Lee、Jin-Seong Park、Byeong Moon Kim、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo026738b

  日期：2003.2.1

  We report a practical and scalable synthetic route for the preparation of alpha-substituted beta-amino acids (beta(2)-amino acids). Michael addition of a chiral hydroxylamine, derived from alpha-methylbenzylamine, to an alpha-alkylacrylate followed by cyclization gives a diastereomeric mixture of alpha-substituted isoxazolidinones. These diastereomers are separable by column chromatography. Subsequent

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。