2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde | 1258948-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1258948-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: DIQQIVFUAKICSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 、 (R)-5-isobutyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以75%的产率得到(3R,5S,1S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithiane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914

文献信息

• Type II Anion Relay Chemistry: Exploiting Bifunctional Weinreb Amide Linchpins for the One-Pot Synthesis of Differentiated 1,3-Diketones, Pyrans, and Spiroketals
  作者：Mark Farrell、Bruno Melillo、Amos B. Smith

  DOI：10.1002/anie.201509342

  日期：2016.1.4

  effective bifunctional linchpins for type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved. The mechanistically novel negative‐charge migration that comprises the Brook rearrangement is now initiated by a stabilized tetrahedral intermediate, which is generated by nucleophilic addition to a Weinreb amide, rather than by a simple oxyanion that is generated from an epoxide. As a result, the linchpin preserves

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学（ARC）的新型高效双功能键针。现在，由布鲁克重排构成的机制新颖的负电荷迁移是由稳定的四面体中间体引发的，该中间体是通过亲核加成Weinreb酰胺而生成的，而不是由环氧化物生成的简单的氧阴离子。结果，该关键销保留了ARC加合物中的羰基官能度，从而允许在单个烧瓶中进入功能复杂的系统，而无需进一步的化学操作。可以根据亲核试剂，亲电试剂和后处理条件的选择，通过一锅法制备单保护的1,3-二酮以及吡喃和螺环骨架来验证该策略。
• Total Synthesis of Berkeleyamide A and its 10-epi Isomer
  作者：Narayan S. Chakor、Sabrina Dallavalle、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini

  DOI：10.1002/ejoc.201000914

  日期：2010.11

  A short and efficient synthesis of the novel cytotoxic natural product berkeleyamide A, isolated from a deep-water Penicillium rubrum, has been accomplished. L -Leucinol was used as the only chiral starting material. A diastereoselective aldol condensation is the key step in the synthesis.

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。