2-(9H-carbazol-2-yloxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 949297-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-2-yloxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 949297-87-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: PCOOLTMLQVBANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((9H-carbazol-2-yl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以82%的产率得到2-(9H-carbazol-2-yloxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑的合成及抗增殖评价

  摘要：

  已经合成了某些含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑衍生物，并在体外评估了它们对一组人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H661）和白血病）的抗增殖活性（ Jurkat）。其中，2-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）-N-（萘-2-基）乙酰胺（13）对NPC-TW01的活性最高，IC50值为2.62 µM对应的黄酮和二苯并呋喃14和15处于非活性状态，IC50值分别为16.10和11.09 µM。对NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，化合物13通过改变细胞分裂和细胞在G0 / G1期的积累来抑制NPC-TW01的增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00617

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Amide-Containing Anthraquinone, Xanthone, and Carbazole
  作者：Li-Chai Chen、Shin-Hun Juang、Ken-Ming Chang、Cherng-Chyi Tzeng、Jih-Jung Chen、I-Li Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00617

  日期：——

  Certain amide-containing anthraquinone, xanthone, and carbazole derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal carcinoma (NPC-TW01), lung carcinoma (NCI-H661), and leukemia (Jurkat). Among them, 2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(naphthalen-2-yl)acetamide (13) was the most

  已经合成了某些含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑衍生物，并在体外评估了它们对一组人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H661）和白血病）的抗增殖活性（ Jurkat）。其中，2-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）-N-（萘-2-基）乙酰胺（13）对NPC-TW01的活性最高，IC50值为2.62 µM对应的黄酮和二苯并呋喃14和15处于非活性状态，IC50值分别为16.10和11.09 µM。对NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，化合物13通过改变细胞分裂和细胞在G0 / G1期的积累来抑制NPC-TW01的增殖。