N-Carboxylmethylanthranilamid | 497066-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carboxylmethylanthranilamid
• 英文别名: D,L-N-carbamoylphenylglycine；N-carbamylphenylglycin；2-[(2-Carbamoylphenyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 497066-74-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD11155580
• 分子量: 194.19
• InChiKey: GKGSMLVNMSZEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carboxylmethylanthranilamid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Osman; El-Gendy; Omar, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 1, p. 8 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-carbamoylphenylamino)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以60%的产率得到N-Carboxylmethylanthranilamid
  参考文献：
  名称：

  Osman; El-Gendy; Omar, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 1, p. 8 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-N-Carbamoyl-alpha-aminosäuren und Mikroorganismen dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046186A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-Carbamoyl-a-aminosäuren der Formel worin R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, durch enzymatische Spaltung der entsprechenden Hydantoinen mit Hilfe thermophiler, nichtsporenbildender hydantoinspaltender Mikroorganismen oder Extrakten daraus.

  本发明涉及一种制备 D-氨基甲酰-a-氨基酸的工艺，其式为 其中 R 的含义见说明，其制备方法是借助嗜热、不形成孢子的海因子裂解微生物或其提取物对相应的海因子进行酶裂解。
• IMMOBILIZED ENZYME PREPARATION AND PRODUCTION OF D-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0543021A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  An immobilized enzyme preparation obtained by contacting an enzyme which hydrolyzes an N-carbamyl-D-α-amino acid into a D-α-amino acid with a solid carrier in the presence of an antioxidant; and a process for producing a D-α-amino acid by contacting the above preparation with an N-carbamyl-D-α-amino acid.

  一种固定化酶制剂，它是在抗氧化剂存在的情况下，将一种能将 N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸水解成 D-α-氨基酸的酶与一种固体载体接触而得到的；以及一种通过将上述制剂与 N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸接触来生产 D-α-氨基酸的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCING D-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0628637A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  A process for producing a D-α-amino acid represented by general formula (I), (wherein R represents phenyl, hydroxylated phenyl, substituted or unsubstituted alkyl, or thienyl) by treating as N-carbamyl-D-α-amino acid represented by general formula (II), (wherein R is as defined above) in an aqueous medium with an enzyme produced by a microorganism, wherein use is made of a decarbamylase which can be produced by a microorganism belonging to the genus Comamonas, Blastobacter, Alkaligenes, Sporosarcina, Rhizobium, Bradyrhizobium, or Arthrobacter. The D-α-amino acid can be produced from the N-carbamyl-D-α-amino acid under neutral to alkaline conditions.

  一种生产通式(I)代表的D-α-氨基酸(其中R代表苯基、羟基苯基、取代或未取代的烷基或噻吩基)的工艺，其方法是将通式(II)代表的N-氨基甲酰基-D-α-氨基酸在水介质中用微生物产生的酶处理、(其中 R 如上定义）在水性培养基中用微生物产生的酶处理，其中使用的脱氨酰基酶可由属于 Comamonas 属、Blastobacter 属、Alkaligenes 属、Sporosarcina 属、Rhizobium 属、Bradyrhizobium 属或 Arthrobacter 属的微生物产生。D-α- 氨基酸可在中性至碱性条件下由 N-氨基甲酰-D-α-氨基酸产生。
• Process for producing dioxoquinazolines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0789020A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A process for producing a dioxoquinazoline of formula (II) : wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an aralkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an alkoxy group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an alkoxycarbonyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms or a group represented by YNR3R4, wherein Y represents a direct bond, a lower alkylene group or a carbonyl group, and R3 and R4 independently represent a lower alkyl group, or N, R3 and R4 together form a five- or six-membered heterocycle which optionally contains a further hetero atom, said heterocycle being optionally substituted, and X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an aralkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms or a group represented by ZCO2R5, wherein Z represents a lower alkylene group and R5 represents a lower alkyl group or an aralkyl group, which comprises reacting an anthranylamide of formula (I): wherein X, R1 and R2 are as defined above, with the reaction product of a pyridine compound and phosgene.

  一种生产式(II)的二噁喹唑啉的工艺： 其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、任选被一个或多个卤素原子取代的低级烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的芳烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷氧羰基或 YNR3R4 所代表的基团，其中 Y 代表直接键、低级亚烷基或羰基、X 代表氢原子、可被一个或多个卤素原子取代的低级烷基、可被一个或多个卤素原子取代的芳烷基或由 ZCO2R5 表示的基团，其中 Z 代表低级亚烷基，R5 代表低级烷基或芳烷基、 其中 Z 代表低级亚烷基，R5 代表低级烷基或芳烷基： 其中 X、R1 和 R2 如上定义、 与吡啶化合物和光气的反应产物反应。
• STEREOSTRUCTURE OF DECARBAMYLASE AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1209234A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention reveals the stereostructure of decarbamylase by X-ray crystallography and provides a decarbamylase mutant, which is more useful for industrial applications, obtained by molecular design utilizing the stereostructure for the purpose of improving the reactivity of decarbamylase to D-N-carbamoyl-α-amino acid which is a substrate thereof. Specifically, the present invention relates to the stereostructure of decarbamylase determined by X-ray crystallography; a stereostructure model of a decarbamylase mutant; a stereostructure model of a complex thereof with a substrate, a product, and the like; a molecular design method utilizing these stereostructures; a decarbamylase mutant obtained by the method; and a method for designing and producing a protein mutant having a structure similar to that of decarbamylase.

  本发明通过X射线晶体学揭示了脱氨基甲酰酶的立体结构，并提供了一种脱氨基甲酰酶突变体，该突变体通过利用该立体结构进行分子设计而获得，更有利于工业应用，其目的是提高脱氨基甲酰酶对作为其底物的D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的反应活性。具体而言，本发明涉及通过 X 射线晶体学确定的脱氨基甲酰酶的立体结构；脱氨基甲酰酶突变体的立体结构模型；其与底物、产物等的复合物的立体结构模型；利用这些立体结构的分子设计方法；通过该方法获得的脱氨基甲酰酶突变体；以及设计和生产具有与脱氨基甲酰酶相似结构的蛋白质突变体的方法。