4-cyanobenzyl N,N-dimethylcarbamate | 84640-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: (4-cyanophenyl)methyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 84640-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GOWXDPFMDJIXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-cyanobenzyl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥性N，N-二甲基氨基甲酸苄酯的定量结构活性研究。

  摘要：

  制备了一系列 m 和 p 取代的 N，N-二甲基氨基甲酸苄酯，然后通过最大电击癫痫发作试验评估了这些化合物对小鼠的抗惊厥活性。在回归分析中，ED50 值与受试化合物的疏水性（log P，1-辛醇-H2O 分配系数）、电子性（σ°）和氢键性（HB）密切相关。相对活性与对数 P 呈抛物线关系；疏水性的最佳值（对数 P0）为 1.82。这与中枢神经系统抑制剂的经验值（log P0≃2）十分吻合。电子捐赠取代基增强了活性，这表明氨基甲酰基与受体部位的酸性基团之间存在相互作用。具有氢键接受能力的取代基会降低抗惊厥活性，而非氢键取代基则不会。取代基的整体效应使得未取代化合物的活性几乎达到最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4175

文献信息

• YAMAGAMI, CHISAKO;SONODA, CHIHOKO;TAKAO, NARAO;TANAKA, MITSUYO;YAMADA, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4175-4180
  作者：YAMAGAMI, CHISAKO、SONODA, CHIHOKO、TAKAO, NARAO、TANAKA, MITSUYO、YAMADA, JU+

  DOI：——

  日期：——
• A quantitative structure-activity study of anticonvulsant benzyl N,N-dimethylcarbamates.
  作者：CHISAKO YAMAGAMI、CHIHOKO SONODA、NARAO TAKAO、MITSUYO TANAKA、JUN YAMADA、KAZUYOSHI HORISAKA、TOSHIO FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.30.4175

  日期：——

  A series of m-and p-substituted benzyl N, N-dimethylcarbamates was prepared then evaluated for anticonvulsant activity in mice by means of the maximal electroshock seizure test. The ED50 value correlated well with the hydrophobic (log P, 1-octanol-H2O partition coefficient), electronic (σ°) and hydrogen bonding (HB) characters of the tested compounds on regression analyses. The relative activity depended parabolically on log P ; the optimum value of hydrophobic character (log P0) was 1.82. This agrees well with values found empirically for central nervous system depressants (log P0≃2). Electron-donating substituents enhanced the activity, an indication of interaction between the carbamoyl moiety and an acidic group on the receptor site. Hydrogen bond-accepting ability of the substituent reduced anticonvulsant activity, while non-hydrogen bonders did not. The overall substituent effects were such that the activity of the unsubstituted compound was almost optimum.

  制备了一系列 m 和 p 取代的 N，N-二甲基氨基甲酸苄酯，然后通过最大电击癫痫发作试验评估了这些化合物对小鼠的抗惊厥活性。在回归分析中，ED50 值与受试化合物的疏水性（log P，1-辛醇-H2O 分配系数）、电子性（σ°）和氢键性（HB）密切相关。相对活性与对数 P 呈抛物线关系；疏水性的最佳值（对数 P0）为 1.82。这与中枢神经系统抑制剂的经验值（log P0≃2）十分吻合。电子捐赠取代基增强了活性，这表明氨基甲酰基与受体部位的酸性基团之间存在相互作用。具有氢键接受能力的取代基会降低抗惊厥活性，而非氢键取代基则不会。取代基的整体效应使得未取代化合物的活性几乎达到最佳。