1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol | 746653-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol
• 英文别名: 3-(2-propynyloxy)-1-[2-(vinyloxy)ethoxy]propan-2-ol；1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)-propan-2-ol；1-(2-ethenoxyethoxy)-3-prop-2-ynoxypropan-2-ol
• CAS: 746653-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AHTPDEDBEPQKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4-(2-propynyloxymethyl)-1,3,6-trioxocane
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXI. Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 1-[ -(Vinyloxy)alkoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanols- A Simple Route to 2-Propynyloxymethyl-Substituted Cyclic Polyethers

  摘要：

  Base-catalyzed reaction of 2-[omega-(vinyloxy)alkoxy]methyloxiranes with 2-propynyl alcohol (similar to3 wt % of t-BuOK, 60-85degreesC, 3-12 h) afforded first reperesentatives of the 1-[omega-(vinyloxy)alkoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol series in up to 99% yield. Treatment of 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]- and 1-[2-(vinyloxy)ethoxyethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanols with trifluoroacetic acid (similar to0.5 wt. %) in dry diethyl ether resulted in cyclization with formation of up to 96% of (2-methyl-1,3,6-trioxocan-4-yl)methyl- and (2-methyl-1,3,6,9-tetraoxacycloundecan-4-yl)methyl 2-propynyl ethers.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010551.79215.53
• 作为产物：
  描述：

  2-{[2-(乙烯氧基)乙氧基]甲基}噁丙环 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 5.0h， 以95.3%的产率得到1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烯基醚：XXII。1-（烯丙氧基）-和1- [2-（乙烯基氧基）乙氧基] -3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇的合成和碱催化转化

  摘要：

  2-(烯丙氧基甲基)-和 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]甲基环氧乙烷与 2-丙炔醇的反应（t-BuOK ∼ 3 wt %，75-85°C，5-10 小时）可生成新的 1-烯丙氧基-3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇（产率 65-95%）。在碱（KOH、t-BuOK）存在下加热到 45-100°C 时，1-烯丙氧基和 1-[2-（乙烯氧基）乙氧基]-3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇转化为相应的 2-乙烯基-1,3-二氧戊环、6-甲基-2、3-二氢-1,4-二氧杂环戊烷、6-亚甲基-1,4-二氧杂环戊烷和 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物，其产率和比例主要取决于溶剂性质、催化剂和羟基上的取代基。2 乙烯基-1,3-二氧戊环和 6-甲基-2,3-二氢-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的主要生成物（产率为 70-99%）是在无相介质（甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜）中有 t-BuOK 存在的情况下，或在无溶剂的情况下，通过原向异构化和分子内杂环化反应生成的。在有 KOH 存在的水中，3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇分子内亲核环化为 6-亚甲基-1,4-二氧六环的过程占主导地位。在所有情况下，环化产物中 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的比例为 0%至 5%（KOH）或 14%（t-BuOK）。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0362-0

文献信息

• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXII. Synthesis and Base-Catalyzed Transformations of 1-(Allyloxy)- and 1-[2-(Vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols
  作者：L. L. Dmitrieva、L. P. Nikitina、A. I. Albanov、N. A. Nedolya

  DOI：10.1007/s11178-005-0362-0

  日期：2005.10

  Reactions of 2-(allyloxymethyl)- and 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]methyloxiranes with 2-propynol (∼3 wt % of t-BuOK, 75–85°C, 5–10 h) lead to formation of new 1-organyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols (yield 65–95%). On heating to 45–100°C in the presence of bases (KOH, t-BuOK), 1-allyloxy- and 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols are transformed into the corresponding 2-vinyl-1,3-dioxolane, 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine, 6-methylene-1,4-dioxane, and 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives, whose yield and ratio strongly depend on the solvent nature, catalyst, and substituent at the hydroxy group. 2-Vinyl-1,3-dioxolane and 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine derivatives are formed as the major products (yield 70–99%) in the presence of t-BuOK in aprotic media (toluene, THF, DMSO) or in the absence of a solvent as a result of prototropic isomerization followed by intramolecular heterocyclization. Intramolecular nucleophilic cyclization of 3-(2-propynyloxy)propan-2-ols to 6-methylene-1,4-dioxane is the predominant process in water in the presence of KOH. In all cases, the fraction of 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives among the cyclization products ranges from 0 to 5% (KOH) or to 14% (t-BuOK).

  2-(烯丙氧基甲基)-和 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]甲基环氧乙烷与 2-丙炔醇的反应（t-BuOK ∼ 3 wt %，75-85°C，5-10 小时）可生成新的 1-烯丙氧基-3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇（产率 65-95%）。在碱（KOH、t-BuOK）存在下加热到 45-100°C 时，1-烯丙氧基和 1-[2-（乙烯氧基）乙氧基]-3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇转化为相应的 2-乙烯基-1,3-二氧戊环、6-甲基-2、3-二氢-1,4-二氧杂环戊烷、6-亚甲基-1,4-二氧杂环戊烷和 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物，其产率和比例主要取决于溶剂性质、催化剂和羟基上的取代基。2 乙烯基-1,3-二氧戊环和 6-甲基-2,3-二氢-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的主要生成物（产率为 70-99%）是在无相介质（甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜）中有 t-BuOK 存在的情况下，或在无溶剂的情况下，通过原向异构化和分子内杂环化反应生成的。在有 KOH 存在的水中，3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇分子内亲核环化为 6-亚甲基-1,4-二氧六环的过程占主导地位。在所有情况下，环化产物中 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的比例为 0%至 5%（KOH）或 14%（t-BuOK）。
• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXI. Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 1-[ -(Vinyloxy)alkoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanols- A Simple Route to 2-Propynyloxymethyl-Substituted Cyclic Polyethers
  作者：L. P. Nikitina、L. L. Dmitrieva、A. I. Albanov、N. A. Nedolya、L. Brandsma

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010551.79215.53

  日期：2003.10

  Base-catalyzed reaction of 2-[omega-(vinyloxy)alkoxy]methyloxiranes with 2-propynyl alcohol (similar to3 wt % of t-BuOK, 60-85degreesC, 3-12 h) afforded first reperesentatives of the 1-[omega-(vinyloxy)alkoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanol series in up to 99% yield. Treatment of 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]- and 1-[2-(vinyloxy)ethoxyethoxy]-3-(2-propynyloxy)-2-propanols with trifluoroacetic acid (similar to0.5 wt. %) in dry diethyl ether resulted in cyclization with formation of up to 96% of (2-methyl-1,3,6-trioxocan-4-yl)methyl- and (2-methyl-1,3,6,9-tetraoxacycloundecan-4-yl)methyl 2-propynyl ethers.