(R,E)-ethyl 4-(1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)but-2-enoate | 1413927-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-(1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1413927-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: QQUSGPSDFJSNLO-BPJJOFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-(1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对吲哚并立定生物碱的对映选择性全合成的一般有机催化方法

  摘要：

  已经以高度对映选择性，简单和灵活的方式合成了四种基于吲哚并立定的生物碱（IBA）。作为关键步骤，我们使用了先前开发的布朗斯台德酸催化的乙烯基曼尼希反应，可轻松提供克量的光学纯中心中间体，可将其转化为多种多样的取代IBA。

  DOI：

  10.1021/ol302871u
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butadiene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-ethyl 4-(1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对吲哚并立定生物碱的对映选择性全合成的一般有机催化方法

  摘要：

  已经以高度对映选择性，简单和灵活的方式合成了四种基于吲哚并立定的生物碱（IBA）。作为关键步骤，我们使用了先前开发的布朗斯台德酸催化的乙烯基曼尼希反应，可轻松提供克量的光学纯中心中间体，可将其转化为多种多样的取代IBA。

  DOI：

  10.1021/ol302871u

文献信息

• A General Organocatalytic Approach toward the Enantioselective Total Synthesis of Indolizidine Based Alkaloids
  作者：Falko Abels、Chris Lindemann、Eva Koch、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol302871u

  日期：2012.12.7

  Four indolizidine based alkaloids (IBAs) have been synthesized in a highly enantioselective, straightforward, and flexible manner. As a key step our previously developed Brønsted acid catalyzed vinylogous Mannich reaction was employed which easily afforded gram amounts of an optically pure central intermediate which can be converted into a wide range of diversely substituted IBAs.

  已经以高度对映选择性，简单和灵活的方式合成了四种基于吲哚并立定的生物碱（IBA）。作为关键步骤，我们使用了先前开发的布朗斯台德酸催化的乙烯基曼尼希反应，可轻松提供克量的光学纯中心中间体，可将其转化为多种多样的取代IBA。