Tert-butyl-dimethyl-(spiro[1,3-dithiane-2,3'-bicyclo[2.1.1]hexane]-1'-ylmethoxy)silane | 305819-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(spiro[1,3-dithiane-2,3'-bicyclo[2.1.1]hexane]-1'-ylmethoxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(spiro[1,3-dithiane-2,3'-bicyclo[2.1.1]hexane]-1'-ylmethoxy)silane
• CAS: 305819-08-3
• 化学式: C₁₆H₃₀OS₂Si
• 分子量: 330.631
• InChiKey: YWOLKYMXHAWAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(spiro[1,3-dithiane-2,3'-bicyclo[2.1.1]hexane]-1'-ylmethoxy)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) perchlorate 、 Ca(CO₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(t-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-3(R,S)-hydroxybicyclo[2,1,1]hexane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(spiro[1,3-dithiane-2,3'-bicyclo[2.1.1]hexane]-1'-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6

文献信息

• Conformationally locked nucleosides. Synthesis of 3(R,S)-(adenin-9-yl)-1- and 3(R,S)-(cytosin-1-yl)-1-hydroxymethylbicyclo[2,1,1]hexanes
  作者：Guangyi Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01246-6

  日期：2000.9

  bicyclo[2,1,1]hexane ring system 8. Further transformations afforded 1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3(R,S)-hydroxybicyclo[2,1,1]hexanes (11), which were condensed with 6-chloropurine and 4-acetylcytosine via Mitsunobu reactions to give, after further treatment, 3(R,S)-(adenin-9-yl)- and 3(R,S)-(cytosin-1-yl)-1-hydroxymethylbicyclo[2,1,1]hexanes (14 and 17), respectively.

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。