bis(4-cyanobenzyloxy)disulfide | 1442447-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-cyanobenzyloxy)disulfide
• 英文别名: 4-[[(4-Cyanophenyl)methoxydisulfanyl]oxymethyl]benzonitrile；4-[[(4-cyanophenyl)methoxydisulfanyl]oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1442447-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 328.415
• InChiKey: OMNYPQJDOYQFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以67%的产率得到bis(4-cyanobenzyloxy)disulfide
  参考文献：
  名称：

  二苄氧基二硫化物的化学位移和偶合常数分析。

  摘要：

  二烷氧基二硫化物已发现分别在热分解和光分解条件下作为S2或烷氧基供体在有机合成领域中得到应用。光谱上，二苄氧基二硫化物在（1）H NMR中具有ABq，取决于芳环上存在的取代基以及所用的溶剂，其ABq可以移动超过1.1ppm。分析了所述取代基和溶剂的作用，并将其与ABq的中心，双键偶联以及各个双峰的化学位移的差异进行了比较。另外，量子化学计算证明了在二苄氧基二硫化物中发现的分子内H键排列。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.109

文献信息

• Thermochemical properties of dibenzyloxy disulfides
  作者：Eric G. Stoutenburg、Anne E. Palermo、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tca.2012.10.028

  日期：2013.1

  The in situ thermal behavior of dialkoxy disulfides (-OSSO-) has been previously explored, however their neat thermal stability has yet to be examined. We synthesized a library of ten dibenzyloxy disulfide derivatives with various para-substituents. Each derivative was analyzed by TGA and DSC to discern molecular fragmentation. A correlation of the pattern of fragmentation to Swain and Lupton's R-value was observed. Also, DSC analysis revealed that when the para-substituent was a phenyl (i.e. bis(p-phenylbenzyloxy) disulfide), and successive runs were performed, the thermogram showed the presence of the fragmentation, and upon H-1 NMR analysis its corresponding alcohol and aldehyde were observed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemical shift and coupling constant analysis of dibenzyloxy disulfides
  作者：Eric G. Stoutenburg、Ganna Gryn’ova、Michelle L. Coote、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.saa.2014.10.109

  日期：2015.2

  Dialkoxy disulfides have found applications in the realm of organic synthesis as an S2 or alkoxy donor, under thermal and photolytic decompositions conditions, respectively. Spectrally, dibenzyloxy disulfides possess an ABq in the (1)H NMR, which can shift by over 1.1ppm depending on the substituents present on the aromatic ring, as well as the solvent employed. The effect of the said substituents and solvent

  二烷氧基二硫化物已发现分别在热分解和光分解条件下作为S2或烷氧基供体在有机合成领域中得到应用。光谱上，二苄氧基二硫化物在（1）H NMR中具有ABq，取决于芳环上存在的取代基以及所用的溶剂，其ABq可以移动超过1.1ppm。分析了所述取代基和溶剂的作用，并将其与ABq的中心，双键偶联以及各个双峰的化学位移的差异进行了比较。另外，量子化学计算证明了在二苄氧基二硫化物中发现的分子内H键排列。