(2S,3R)-3-Azido-4-benzyloxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide | 221207-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Azido-4-benzyloxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
• 英文别名: (2S,3R)-3-azido-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 221207-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 292.338
• InChiKey: GTQGSKXGGSRNSJ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Azido-4-benzyloxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-1-Hydroxymethyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1
• 作为产物：
  描述：

  <3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3R)-3-Azido-4-benzyloxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1

文献信息

• A novel stereoselective route to some uncommon amino acids
  作者：Clay Pearson、Kenneth L Rinehart、Michihiro Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02383-1

  日期：1999.1

  of ad-erythro-β-methylaspartic acid analog was achieved in six steps from commercially available material. Evans' aldol reactions were utilized followed by Weinreb amide formation and Mitsunobu inversion to achieve the necessary stereochemistry of the amino acid target. The technique was applied to the synthesis of an aspartic acid analog as well as a diaminobutyric acid analog.

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。