1-[(4-Carboxyphenyl)methyl]-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium chloride | 874194-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Carboxyphenyl)methyl]-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium chloride
• 英文别名: 4-[(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid;chloride
• CAS: 874194-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₂*Cl
• 分子量: 329.826
• InChiKey: NSYRGACRGFRWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Carboxyphenyl)methyl]-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium chloride 、 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸盐诱导的荧光猝灭剂分离的酶触发开启荧光探针。

  摘要：

  我们为酯酶开发了一类新的开启荧光探针。在酯酶介导的水解产生羧酸盐（作为荧光激活剂）后，荧光强度通过从猝灭的 Cy5 荧光团中分离出来的猝灭剂部分显着增加。由于基于这种新型激活剂诱导的猝灭剂分离 (AiQd) 的探针在可切割位点和荧光团之间采用了非牺牲接头，因此酶促反应的速率大大提高，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00899k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 对氯甲基苯甲酸 生成 1-[(4-Carboxyphenyl)methyl]-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trimethine 3H-indocyanine dyes: efficient synthesis and protein labeling

  摘要：

  我们提出了一种高效的方法来合成三种仅含有一个羧酸基团的新型不对称三甲氧基氰基染料，用于生物共轭。由于其特殊的结构设计，其中两种染料比其他传统的氰基染料具有更好的蛋白质标记性能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00227e

文献信息

• An enzyme-triggered turn-on fluorescent probe based on carboxylate-induced detachment of a fluorescence quencher
  作者：Masahiro Oe、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/d0ob00899k

  日期：——

  We developed a new class of turn-on fluorescent probes for an esterase. After the esterase-mediated hydrolysis produced carboxylate (as a fluorescence activator), the fluorescence intensity was markedly increased through the detachment of a quencher moiety from the quenched Cy5 fluorophore. Because the probes based on this new activator-induced quencher-detachment (AiQd) adopt a non-immolative linker

  我们为酯酶开发了一类新的开启荧光探针。在酯酶介导的水解产生羧酸盐（作为荧光激活剂）后，荧光强度通过从猝灭的 Cy5 荧光团中分离出来的猝灭剂部分显着增加。由于基于这种新型激活剂诱导的猝灭剂分离 (AiQd) 的探针在可切割位点和荧光团之间采用了非牺牲接头，因此酶促反应的速率大大提高，而不会产生任何副产物。
• Asymmetric trimethine 3H-indocyanine dyes: efficient synthesis and protein labeling
  作者：Fengling Song、Li Wang、Xiaoqiang Qiao、Bingshuai Wang、Shiguo Sun、Jiangli Fan、Lihua Zhang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c0ob00227e

  日期：——

  We present an efficient method to synthesize three new asymmetric trimethine cyanine dyes containing only one carboxylic acid group for bioconjugation. Two of them have better protein labeling performance than other conventional cyanine dyes due to their particular structure design.

  我们提出了一种高效的方法来合成三种仅含有一个羧酸基团的新型不对称三甲氧基氰基染料，用于生物共轭。由于其特殊的结构设计，其中两种染料比其他传统的氰基染料具有更好的蛋白质标记性能。