1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)-propan-2-ol | 477971-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(6-phenylmethoxyindazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 477971-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: OFKKZYSHZOHODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)-propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.41h， 生成 7-Bromo-6-[3-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-propoxy]-1-[2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] PYRANOINDAZOLES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  公开号：

  WO2003101379A3
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium nitrite 、 4-benzyloxy-2-(2-hydroxy-propylamino)benzaldehyde 在 锌 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以to yield 8 (226 g, 60%) of 99% HPLC purity的产率得到1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Methods of making indazoles

  摘要：

  本文描述了制备吲唑的方法。该方法涉及将芳香醛与氮源反应以形成亚硝基芳香醛。然后将亚硝基芳香醛与还原剂反应以形成吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，其最好是具有药理活性的产物。本发明的过程进一步允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。

  公开号：

  US20040142998A1

文献信息

• Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030171418A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Pyranoindazoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  吡啶并吡唑类化合物已被披露。还公开了降低和控制正常或升高眼内压力的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• [EN] METHODS OF MAKING INDAZOLES<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION D'INDAZOLES
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2002098862A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Methods of making indazoles are described. The methods involved reacting an aromatic aldehyde with a nitrogen source to form a nitroso aromatic aldehyde. The nitroso aromatic aldehyde is reacted with a reducing agent to form an indazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备吲唑的方法。该方法涉及将芳香醛与氮源反应，形成亚硝基芳香醛。然后将亚硝基芳香醛与还原剂反应，形成吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是具有药理活性的产品。本发明的过程还允许形成对映富集或纯的吲唑，例如氨基烷基吲唑。
• [EN] METHODS OF MAKING 1-(2-AMINOPROPYL)-6-HYDROXYINDAZOLE<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION DE 1-(2-AMINOPROPYL)-6-HYDROXYINDAZOLE
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2002098861A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Methods of making 1-(2-aminopropyl)-6-hydroxyindazole are described. The method involves, in part, reacting 4-benzyloxy-2-(2-hydroxypropyl)aminobenzaldehyde with an organic or inorganic nitrite to form 4-benzyloxy-2-(2-hydroxypropyl)nitosaminobenzaldehyde, wich in turn is reacted with a reducing agent with concomitant cyclization to form 6-benzyloxy-1-(2-hydroxypropyl)indazole. The 6-benzyloxy-1-(2-hydroxypropyl)indazole can then be transformed into 1-(2-azidopropyl)-6-benzyloxyindazole which in turn can be converted to the final product.

  描述了制备1-(2-氨丙基)-6-羟基吲唑的方法。该方法包括部分地将4-苄氧基-2-(2-羟基丙基)氨基苯甲醛与有机或无机亚硝酸盐反应，形成4-苄氧基-2-(2-羟基丙基)亚硝胺基苯甲醛，然后与还原剂反应，同时环化形成6-苄氧基-1-(2-羟基丙基)吲唑。然后，6-苄氧基-1-(2-羟基丙基)吲唑可以转化为1-(2-叠氮丙基)-6-苄氧基吲唑，随后可以转化为最终产物。
• 1-alkyl-3-aminoindazoles
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20060052613A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction-cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备1-烷基吲唑的方法。该方法涉及将2-烷基氨基苯甲腈与亚硝基化剂反应，随后还原-环化生成1-烷基-3-氨基吲唑。1-烷基-3-氨基吲唑可以脱氨基形成1-烷基吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是具有药理活性的产品。本发明的过程还允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。
• 1-ALKYL-3-AMINOINDAZOLES
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20090149659A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction-cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备1-烷基吲唑的方法。该方法涉及将2-烷基氨基苯甲腈与亚硝基化剂反应，然后还原-环化所得的亚硝胺以形成1-烷基-3-氨基吲唑。1-烷基-3-氨基吲唑可以脱氨基形成1-烷基吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，这些吲唑最好是药用活性产品。本发明的过程进一步允许形成对映体富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。