2-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 250638-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Aethoxy-4,5-dimethoxy-benzaldehyd
• CAS: 250638-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DZSYTGNLEIYTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3,4-Dimethoxy-6-aethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  112.真菌的化学。第一部分：6-羟基-3：4-二甲氧基邻苯二甲酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000497
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethoxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-细辛脑衍生物的合成、抗癫痫作用和构效关系：所选衍生物的体外和体内神经保护作用

  摘要：

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105179

文献信息

• Phenolic Compounds from <i>Tournefortia</i> <i>sarmentosa</i>
  作者：Yun-Lian Lin、Yu-Ling Tsai、Yueh-Hsiung Kuo、Yi-Hung Liu、Ming-Shi Shiao

  DOI：10.1021/np9901332

  日期：1999.11.1

  Three new isoprenylbenzenes, tournefolins A (1), B (2), and C (3), and two new 2-ethoxy-4,5-dihydroxybenzoyl compounds, 4 and 5, together with the known compounds, salicylic acid and allantoin, were isolated fi om the stems of Tournefortia sarmentosa. The structures of new compounds were elucidated as 2-(4 beta-methyltetrahydrofuran-2 alpha-yl)-5-(4 beta-methyltetrahydrofuran-2 beta-yl)-1,4-dihydroxybenzene(1), methyl 5-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-furoate (2), methyl 5-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-furoate (3), 2-ethoxy-4,5-dihydroxybenzaldehyde (4), and 2-ethoxy-4,5-dihydroxybenzoic acid (5), on the basis of spectral and chemical methods. The relative configuration of 1 was determined by single-crystal X-ray crystallography.
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• 112. The chemistry of fungi. Part I. The synthesis of 6-hydroxy-3 : 4-dimethoxyphthalic acid
  作者：J. B. D. Mackenzie、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9490000497

  日期：——