(2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enoic acid | 1415635-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 1415635-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: HQXUKCQTMIASPK-OCNDEDSASA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2-dimethylhex-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v