(2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-benzyloxyprop-2-ynyl)tetrahydrofuran | 443303-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-benzyloxyprop-2-ynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 443303-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BAWFIWGYGOMETH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-benzyloxyprop-2-ynyl)tetrahydrofuran 在 镍 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (12R,15S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(propan-16-onyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 正丁基锂 、 Amberlyst A-15 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-benzyloxyprop-2-ynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols

  摘要：

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。

  DOI：

  10.1039/b316858a

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b316858a

  日期：——

  Tetrahydropyran and tetrahydrofuran containing natural products, drugs and agrochemicals often possess carbon–carbon bonds adjacent to the heteroatom. Consequently, new methods for the construction of anomeric carbon–carbon bonds are of considerable importance. We have devised a new strategy to access these systems that requires the treatment of O-glycoside alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl and pyranyl lactols with Lewis acid to effect oxygen to carbon rearrangements. This leads to the formation of the corresponding carbon linked alkynol products that can be further manipulated to produce key structural motifs and building blocks for the assembly of complex molecules.

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16