mycolipanolic acid | 182371-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycolipanolic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyltetracosanoic acid
• CAS: 182371-24-0
• 化学式: C₂₇H₅₄O₃
• 分子量: 426.724
• InChiKey: VTRDVUCVCDPGAI-ASDGIDEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycolipanolic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌二酰基海藻糖的不对称全合成证明了脂质结构在免疫原性中的作用。

  摘要：

  报告了为分枝杆菌二酰基海藻糖、DAT 1、DAT 2和DAT 3提出的三种结构的首次不对称全合成。这些糖脂中的两种，DAT 1和 DAT 3在致病性结核分枝杆菌的不同菌株中的存在得到证实，并且显示它们的丰度显着变化。在质谱中，合成的 DAT 2与来自结核分枝杆菌的推定 DAT 2具有几乎相同的碎片模式H37Rv，但未通过 HPLC 共流出，这引发了合成材料和天然材料之间精确关系的问题。通过 C 型凝集素 Mincle 检测合成 DAT 作为信号传导的激动剂。DAT 1、DAT 2和 DAT 3的脂质部分化学结构的微小差异导致 Mincle 结合和激活的巨大差异，DAT 3显示出与已知的 Mincle 激动剂海藻糖二霉菌酸酯 (TDM) 相似的效力。未来，DAT 3可以作为化学结构简化的疫苗佐剂设计的基础。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00030
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyltetracosanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到mycolipanolic acid
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌二酰基海藻糖的不对称全合成证明了脂质结构在免疫原性中的作用。

  摘要：

  报告了为分枝杆菌二酰基海藻糖、DAT 1、DAT 2和DAT 3提出的三种结构的首次不对称全合成。这些糖脂中的两种，DAT 1和 DAT 3在致病性结核分枝杆菌的不同菌株中的存在得到证实，并且显示它们的丰度显着变化。在质谱中，合成的 DAT 2与来自结核分枝杆菌的推定 DAT 2具有几乎相同的碎片模式H37Rv，但未通过 HPLC 共流出，这引发了合成材料和天然材料之间精确关系的问题。通过 C 型凝集素 Mincle 检测合成 DAT 作为信号传导的激动剂。DAT 1、DAT 2和 DAT 3的脂质部分化学结构的微小差异导致 Mincle 结合和激活的巨大差异，DAT 3显示出与已知的 Mincle 激动剂海藻糖二霉菌酸酯 (TDM) 相似的效力。未来，DAT 3可以作为化学结构简化的疫苗佐剂设计的基础。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00030

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mycolipenic and Mycolipanolic Acid
  作者：Bjorn ter Horst、Jeroen van Wermeskerken、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.200901120

  日期：2010.1

  The first asymmetric synthesis of mycolipenic acid and mycolipanolic acid by using an improved iterative procedure involving catalytic asymmetric conjugate addition of MeMgBr as the key step is described. Mycolipenic and mycolipanolic acid are obtained in 11 steps with perfect stereocontrol, and both acids are identical to their counterparts from natural sources.

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。
• Asymmetric Total Synthesis of Mycobacterial Diacyl Trehaloses Demonstrates a Role for Lipid Structure in Immunogenicity
  作者：Mira Holzheimer、Josephine F. Reijneveld、Alexandrea K. Ramnarine、Georgios Misiakos、David C. Young、Eri Ishikawa、Tan-Yun Cheng、Sho Yamasaki、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acschembio.0c00030

  日期：2020.7.17

  The first asymmetric total synthesis of three structures proposed for mycobacterial diacyl trehaloses, DAT1, DAT2, and DAT3 is reported. The presence of two of these glycolipids, DAT1 and DAT3, within different strains of pathogenic M. tuberculosis was confirmed, and it was shown that their abundance varies significantly. In mass spectrometry, synthetic DAT2 possessed almost identical fragmentation

  报告了为分枝杆菌二酰基海藻糖、DAT 1、DAT 2和DAT 3提出的三种结构的首次不对称全合成。这些糖脂中的两种，DAT 1和 DAT 3在致病性结核分枝杆菌的不同菌株中的存在得到证实，并且显示它们的丰度显着变化。在质谱中，合成的 DAT 2与来自结核分枝杆菌的推定 DAT 2具有几乎相同的碎片模式H37Rv，但未通过 HPLC 共流出，这引发了合成材料和天然材料之间精确关系的问题。通过 C 型凝集素 Mincle 检测合成 DAT 作为信号传导的激动剂。DAT 1、DAT 2和 DAT 3的脂质部分化学结构的微小差异导致 Mincle 结合和激活的巨大差异，DAT 3显示出与已知的 Mincle 激动剂海藻糖二霉菌酸酯 (TDM) 相似的效力。未来，DAT 3可以作为化学结构简化的疫苗佐剂设计的基础。
• Asymmetric Total Synthesis and Structural Revision of DAT₂, an Antigenic Glycolipid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Zonghao Lin、Jeya Prathap Kaniraj、Mira Holzheimer、Jérôme Nigou、Martine Gilleron、Johan Hekelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202318582

  日期：2024.5.6

  The asymmetric synthesis of four stereoisomers of DAT2, an important antigen of M. tuberculosis, showed that the commonly accepted structure of DAT2 and its acyl substituent mycolipanolic acid had to be corrected. DAT2 is an effective ligand activating Mincle, an important pattern recognition receptor of the immune system.

  结核分枝杆菌的重要抗原 DAT2 的 4 种立体异构体的不对称合成表明，必须校正 DAT2 及其酰基取代基霉菌皮酸的普遍接受的结构。DAT2 是一种有效的配体，可激活 Mincle，Mincle 是免疫系统的重要模式识别受体。