(2R,3S)-1-(2-hydroxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one | 119519-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2-hydroxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 119519-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: GVRXXRFDYKLPOS-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2-hydroxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 镍 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-bis(benzyloxycarbonyl)methyl-1-(2-trimethylacetoxyethyl)pyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间类固醇置换反应立体选择合成吡咯烷核生物碱，（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸

  摘要：

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000685
• 作为产物：
  描述：

  2-Pyrrolidinone, 4-(acetyloxy)-1-[2-(benzoyloxy)ethyl]-5-ethoxy- 在 对甲苯磺酸 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-1-(2-hydroxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 571 - 577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 571-577
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 685-687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——