(2R,3S)-1-(2-benzoyloxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one | 119519-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2-benzoyloxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-phenylsulfanylpyrrolidin-1-yl]ethyl benzoate
• CAS: 119519-95-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 471.693
• InChiKey: JYHMTUHNRLDDOT-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2-benzoyloxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 镍 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-bis(benzyloxycarbonyl)methyl-1-(2-trimethylacetoxyethyl)pyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间类固醇置换反应立体选择合成吡咯烷核生物碱，（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸

  摘要：

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000685
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单苯并酸酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(2-benzoyloxyethyl)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylthiopyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间类固醇置换反应立体选择合成吡咯烷核生物碱，（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸

  摘要：

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000685

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 571 - 577
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 571-577
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 685-687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——